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AnIn SituDirecting Group Strategy for Chiral Anion Phase-Transfer Fluorination of Allylic Alcohols
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2014-09-09 , DOI: 10.1021/ja507468u Weiwei Zi 1 , Yi-Ming Wang , F Dean Toste
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2014-09-09 , DOI: 10.1021/ja507468u Weiwei Zi 1 , Yi-Ming Wang , F Dean Toste
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An enantioselective fluorination of allylic alcohols under chiral anion phase-transfer conditions is reported. The in situ generation of a directing group proved crucial for achieving effective enantiocontrol. In the presence of such a directing group, a range of acyclic substrates underwent fluorination to afford highly enantioenriched α-fluoro homoallylic alcohols. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds through a concerted enantiodetermining transition state involving both C–F bond formation and C–H bond cleavage.
中文翻译：
烯丙醇手性阴离子相转移氟化的原位指导组策略
报道了在手性阴离子相转移条件下烯丙醇的对映选择性氟化。事实证明，原位生成导向基团对于实现有效的对映体控制至关重要。在这种导向基团的存在下，一系列无环底物发生氟化，得到高度对映体富集的α-氟高烯丙醇。机理研究表明，这种转变通过协调的对映决定过渡态进行，涉及 C-F 键形成和 C-H 键裂解。
更新日期：2014-09-09
中文翻译：
烯丙醇手性阴离子相转移氟化的原位指导组策略
报道了在手性阴离子相转移条件下烯丙醇的对映选择性氟化。事实证明，原位生成导向基团对于实现有效的对映体控制至关重要。在这种导向基团的存在下，一系列无环底物发生氟化，得到高度对映体富集的α-氟高烯丙醇。机理研究表明，这种转变通过协调的对映决定过渡态进行，涉及 C-F 键形成和 C-H 键裂解。
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