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1,1‐Hydroboration and a Borane Adduct of Diphenyldiazomethane: A Potential Prelude to FLP‐N2 Chemistry
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2017-12-05 , DOI: 10.1002/anie.201710337 Connie Tang 1 , Quiming Liang 1 , Andrew R. Jupp 1 , Timothy C. Johnstone 1 , Rebecca C. Neu 1 , Datong Song 1 , Stefan Grimme 2 , Douglas W. Stephan 1
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2017-12-05 , DOI: 10.1002/anie.201710337 Connie Tang 1 , Quiming Liang 1 , Andrew R. Jupp 1 , Timothy C. Johnstone 1 , Rebecca C. Neu 1 , Datong Song 1 , Stefan Grimme 2 , Douglas W. Stephan 1
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Diphenyldiazomethane reacts with HB(C6F5)2 and B(C6F5)3, resulting in 1,1‐hydroboration and adduct formation, respectively. The hydroboration proceeds via a concerted reaction involving initial formation of the Lewis adduct Ph2CN2BH(C6F5)2. The highly sensitive adduct Ph2CN2(B(C6F5)3) liberates N2 and generates Ph2CB(C6F5)3. DFT computations reveal that formation of Ph2CN2B(C6F5)3 from carbene, N2, and borane is thermodynamically favourable, suggesting steric frustration could preclude carbene–borane adduct formation and affect FLP‐N2 capture.
中文翻译：
1,1-氢硼化和二苯基重氮甲烷的硼烷加合物：FLP-N2化学的潜在前奏
二苯基重氮甲烷与HB（C 6 F 5）2和B（C 6 F 5）3反应，分别导致1,1-氢硼化和加合物形成。硼氢化通过协同反应进行，该协同反应涉及路易斯加合物Ph 2 CN 2 BH（C 6 F 5）2的初始形成。高灵敏度加合物Ph 2 CN 2（B（C 6 F 5）3）释放N 2并生成Ph 2 CB（C 6 F 5）3。DFT计算表明，从卡宾，N 2和硼烷形成Ph 2 CN 2 B（C 6 F 5）3在热力学上是有利的，这表明空间受阻可能阻止卡宾-硼烷加合物的形成并影响FLP-N 2的捕获。
更新日期：2017-12-05
中文翻译：
1,1-氢硼化和二苯基重氮甲烷的硼烷加合物：FLP-N2化学的潜在前奏
二苯基重氮甲烷与HB（C 6 F 5）2和B（C 6 F 5）3反应，分别导致1,1-氢硼化和加合物形成。硼氢化通过协同反应进行，该协同反应涉及路易斯加合物Ph 2 CN 2 BH（C 6 F 5）2的初始形成。高灵敏度加合物Ph 2 CN 2（B（C 6 F 5）3）释放N 2并生成Ph 2 CB（C 6 F 5）3。DFT计算表明，从卡宾，N 2和硼烷形成Ph 2 CN 2 B（C 6 F 5）3在热力学上是有利的，这表明空间受阻可能阻止卡宾-硼烷加合物的形成并影响FLP-N 2的捕获。
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