The enantioselective reduction of γ-nitroketones 1–4 and γ-nitrodiketones 5–6 by the chiral reducing agent (+)- or (−)-diisopinocampheylchloroborane (DIP-C1™) afforded respectively nitroalcohols 7–9 with e.e.'s ranging from 33 to 86% and nitrodiols 11–12 with complete diastereoselectivity and e.e. > 95 %. Nitrodiols (1S,7S)-11 and (1S,7S)-12 were then used as chiral precursors for the synthesis of the enantiopure 2,7-diphenyl- and 2,7-di-(2′-methoxyphenyl)-2,6-dioxaspiro[4.4]nonanes, 21 and 22, as EE/ZZ mixtures.

中文翻译：

---

通过对映二异辛基环戊基氯硼烷（DIP-C1™）对映体选择性还原前手性γ-硝基酮，合成对映体纯的2,7-二芳基-1,6-二氧杂螺[4.4]壬烷

通过手性还原剂（+）-或（-）-二异丁香樟基氯硼烷（DIP-C1™）对γ-硝基酮1-4和γ-硝基二酮5-6进行对映选择性还原，分别得到硝基醇7-9，ee的范围为33至86％和硝基二醇11-12具有完全非对映选择性，且ee> 95％。然后使用硝基二醇（1 S，7 S）-11和（1 S，7 S）-12作为手性前体，用于合成对映体纯的2,7-二苯基-和2,7-二-（2'-甲氧基苯基） ）-2,6-二氧杂螺[4.4]壬烷21和22，为EE / ZZ混合物。