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Generation of o-quinodimethanes (o-QDMs) from benzo[c]oxepines and the synthetic application for polysubstituted tetrahydronaphthalenes
Tetrahedron ( IF 2.1 ) Pub Date : 2015-08-26 20:08:12
Jungang Wang, Miao Wang, Jiachen Xiang, Hailing Xi, Anxin Wu
Tetrahedron ( IF 2.1 ) Pub Date : 2015-08-26 20:08:12
Jungang Wang, Miao Wang, Jiachen Xiang, Hailing Xi, Anxin Wu
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A novel method for the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates is reported using a mild and efficient base-promoted ring-opening of benzo[c]oxepines. Among the benzo[c]oxepines studied, indanone containing analogues demonstrated the greatest variety of reactivity. A number of decay modes were observed, in addition with trapping of the o-QDM intermediates using dienophiles for the synthesis of polysubstituted tetrahydronaphthalenes with high regioselectivity. This research provided a novel method to generate o-QDM intermediates from benzo[c]oxepine precursors.
中文翻译:
苯并[c]氧杂环丁烷的邻喹啉甲烷(o-QDMs)的制备及其多取代四氢萘的合成应用
据报道,使用温和有效的碱促进的苯并[c]氧杂环丁烷的开环,可以生成邻喹二甲烷(o-QDM)中间体的新方法。在所研究的苯并[c]氧杂环丁烷中,含茚满酮的类似物表现出最大的反应性。除了使用亲二烯体捕获邻-QDM中间体以合成具有高区域选择性的多取代四氢萘外,还观察到了许多衰变模式。这项研究提供了一种从苯并[c] oxepine前体生成o-QDM中间体的新方法。
更新日期:2015-08-27
中文翻译:
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苯并[c]氧杂环丁烷的邻喹啉甲烷(o-QDMs)的制备及其多取代四氢萘的合成应用
据报道,使用温和有效的碱促进的苯并[c]氧杂环丁烷的开环,可以生成邻喹二甲烷(o-QDM)中间体的新方法。在所研究的苯并[c]氧杂环丁烷中,含茚满酮的类似物表现出最大的反应性。除了使用亲二烯体捕获邻-QDM中间体以合成具有高区域选择性的多取代四氢萘外,还观察到了许多衰变模式。这项研究提供了一种从苯并[c] oxepine前体生成o-QDM中间体的新方法。