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Synthesis of 2,3-Dialkylated Tartaric Acid Esters via Visible Light Photoredox-Catalyzed Reductive Dimerization of α-Ketoesters
ACS Omega ( IF 3.7 ) Pub Date : 2017-08-18 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsomega.7b00749 Jing Zhu 1 , Yi Yuan 1 , Shaozhong Wang 1 , Zhu-Jun Yao 1
ACS Omega ( IF 3.7 ) Pub Date : 2017-08-18 00:00:00 , DOI: 10.1021/acsomega.7b00749 Jing Zhu 1 , Yi Yuan 1 , Shaozhong Wang 1 , Zhu-Jun Yao 1
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A mild transition-metal-free protocol to prepare 2,3-dialkylated tartaric acid esters has been developed by taking advantage of a visible light photoredox-catalyzed reductive dimerization of α-ketoesters with a combination of an organic dye photocatalyst and a Hantzsch-type 1,4-dihydropyridine hydrogen donor. A broad range of functional groups including cyclopropane, alkene, alkyne, 4-methoxybenzyl ether, acetal, silyl ether, carbamate, cyclic ether, cyclic thioether, bromoalkane, and N-alkoxyphthalimide are well-compatible. By employing the visible light photoredox-catalyzed reductive coupling and the subsequent optical resolution, both enantioenriched diastereomers of 2,3-dialkylated tartaric acid could be acquired conveniently.
中文翻译：
可见光光氧化还原催化 α-酮酯还原二聚合成 2,3-二烷基酒石酸酯
通过利用 α-酮酯的可见光光氧化还原催化还原二聚反应，并结合有机染料光催化剂和 Hantzsch 型，开发了一种温和的无过渡金属制备 2,3-二烷基化酒石酸酯的方案1,4-二氢吡啶氢供体。广泛的官能团，包括环丙烷、烯烃、炔烃、4-甲氧基苄基醚、缩醛、甲硅烷基醚、氨基甲酸酯、环醚、环硫醚、溴代烷烃和N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，具有良好的相容性。通过采用可见光光氧化还原催化的还原偶联和随后的光学拆分，可以方便地获得 2,3-二烷基化酒石酸的两种对映体富集的非对映体。
更新日期：2017-08-18
中文翻译：
可见光光氧化还原催化 α-酮酯还原二聚合成 2,3-二烷基酒石酸酯
通过利用 α-酮酯的可见光光氧化还原催化还原二聚反应，并结合有机染料光催化剂和 Hantzsch 型，开发了一种温和的无过渡金属制备 2,3-二烷基化酒石酸酯的方案1,4-二氢吡啶氢供体。广泛的官能团，包括环丙烷、烯烃、炔烃、4-甲氧基苄基醚、缩醛、甲硅烷基醚、氨基甲酸酯、环醚、环硫醚、溴代烷烃和N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，具有良好的相容性。通过采用可见光光氧化还原催化的还原偶联和随后的光学拆分，可以方便地获得 2,3-二烷基化酒石酸的两种对映体富集的非对映体。
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