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质子耦合电子转移对富电子烯胺的 SmI2(H2O)n 还原
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2017-07-31 , DOI: 10.1021/jacs.7b03667
Scott S Kolmar 1 , James M Mayer 1
Affiliation
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近年来，水和 THF (SmI2(H2O)n) 存在下的二碘化钐已成为一种通用且有用的试剂，主要用于还原羰基型底物。这项工作报告了 SmI2(H2O)n 还原了几种烯胺。基于反对初始外层电子转移、质子转移或底物配位的各种证据，机械实验暗示了协调一致的质子耦合电子转移（PCET）途径。热化学分析表明，在速率决定步骤中形成的CH键具有~32 kcal mol-1的键解离自由能(BDFE)。钐水合离子的 OH BDFE 估计为 26 kcal mol-1，是已知稳定试剂中最弱的 XH 键之一。因此，SmI2(H2O)n 应该能够形成非常弱的 CH 键。 SmI2(H2O)n 对这些高电子富集底物的还原表明该试剂是非常强的氢原子供体以及外层还原剂。
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