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7H-二苯并[c,g]咔唑通过邻醌的代谢激活机制。第2部分:7H-二苯并[c,g]咔唑-3,4-二酮与核酸碱基和核苷的共价加合物。
Chemical Research in Toxicology ( IF 3.7 ) Pub Date : 2002 Jul Xue, Weiling, Siner, Angela, Rance, Mark, Jayasimhulu, Koka, Talaska, Glenn, Warshawsky, David
Chemical Research in Toxicology ( IF 3.7 ) Pub Date : 2002 Jul Xue, Weiling, Siner, Angela, Rance, Mark, Jayasimhulu, Koka, Talaska, Glenn, Warshawsky, David
7H-二苯并[c,g]咔唑(DBC)是存在于环境中的强力多物种,多场所致癌物。DBC的代谢激活途径尚不完全清楚。据推测,DBC可以通过氧化成反应性迈克尔受体邻醌而被代谢活化,后者可以形成稳定的和脱嘌呤的DNA加合物。该研究小组先前已报道了DBC-3,4-二酮的合成。在本文中,我们描述了由DBC-3,4-二酮与Ade,Cyt,2'-脱氧鸟苷(dGuo),2'-脱氧胞苷(dCyd)反应生成的9种DBC-核酸加合物的合成和化学结构解析)和郭。通过HPLC从反应混合物中分离出加合物,并使用MS进行分析,包括元素组成和碰撞活化解离(CAD),(1)H NMR,和二维化学位移相关光谱(COSY)NMR。加合物7- [3,4-二酮-DBC-1-基] -Ade,N4- [3,4-二酮-DBC-1-基] -Cyt,5- [3,4-二酮-DBC- 1-yl] -Cyt,N2- [3,4-二羟基-DBC-1-yl] -dGuo的两个构象异构体和N2- [3,4-二羟基-DBC-1-yl]-的两个构象异构体郭有特色。MS鉴定了DBC-3,4-二酮与dCyd的反应中的两个加合物,但由于加合物的不稳定性,没有通过NMR进行充分表征。在相似的条件下,DBC-3,4-二酮与Gua和2'-脱氧腺苷(dAdo)的反应不会导致可识别的加合物。用32P后标记鉴定了用DBC-3,4-二酮(100微克)在二甲亚砜/丙酮(15/85,100微升)中局部处理的小鼠的肝脏DNA加合物。
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更新日期:2017-01-31
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