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使用环应变来控制4π电环化反应：中环二烯的开环和双环环丁烯环的开环中的开环选择性
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-04-14 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b00203 Byron A. Boon 1 , Aaron G. Green 1 , Peng Liu 2 , K. N. Houk 1 , Craig A. Merlic 1
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2017-04-14 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.joc.7b00203 Byron A. Boon 1 , Aaron G. Green 1 , Peng Liu 2 , K. N. Houk 1 , Craig A. Merlic 1
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应变环二烯的合成是通过钯（II）催化末端双（乙烯基硼酸酯）的氧化环化而完成的。该反应产生应变的（E，E）-1，3-二烯，其经历自发的4π-电环化以形成双环环丁烯。环丁烯的形成是由中环（E，E）-1,3-二烯中间体中的应变驱动的。环丁烯的热环开口给出（Z，Z）-1,3-二烯产物，也是出于热力学原因。DFT计算验证了反应的热力学与动力学控制，并且动力学研究与计算出的能量变化非常吻合。钯（II）催化的氧化均耦合/8π电环化级联反应证明了串联偶联/4π电环化途径的扩展。
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更新日期：2017-04-23
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