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Recent Advances in Catalytic C(sp2)–H Allylation Reactions
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2017-03-24 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscatal.7b00159 Neeraj Kumar Mishra 1 , Satyasheel Sharma 1 , Jihye Park 1 , Sangil Han 1 , In Su Kim 1
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2017-03-24 00:00:00 , DOI: 10.1021/acscatal.7b00159 Neeraj Kumar Mishra 1 , Satyasheel Sharma 1 , Jihye Park 1 , Sangil Han 1 , In Su Kim 1
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The linear or branched allyl moieties on aromatic rings are well-known as ubiquitous structural motifs found in a range of natural products and medicinally relevant molecules. They also represent an important class of organic intermediates for the transformation of an olefin group into many useful functional groups. Established methods for the installation of allylic groups rely primarily on nucleophilic substitution or transmetalation of aryl metal complexes to allyl electrophiles, Lewis acid-mediated Friedel–Crafts allylation of electron-rich arenes, and Tsuji–Trost allylation reactions with π-allyl species. Complementing previous protocols, the transition metal-catalyzed allylation reactions via C–H activation strategy using various allylic surrogates like allylic acetates, allylic carbonates, allylic phosphonates, allylic halides, allylic alcohols, vinyl oxiranes, allenes, 1,3-dienes, and others have recently emerged as a powerful tool for creating the corresponding allyl, crotyl and prenyl moieties. This review, which includes all reported methods in the literature until the beginning of 2017, focuses on recent progress on direct allylation reactions of aromatic and vinylic C(sp2)–H bonds with allylic sources and various transition metal catalysts.
中文翻译：
催化C（sp 2）–H烯丙基化反应的最新进展
众所周知，芳环上的线性或支链烯丙基部分是普遍存在的结构基序，存在于一系列天然产物和医学上相关的分子中。它们也代表一类重要的有机中间体，用于将烯烃基团转化为许多有用的官能团。建立烯丙基基团的既定方法主要依赖于芳基金属配合物向烯丙基亲电子试剂的亲核取代或金属转移，路易斯酸介导的富电子芳烃的Friedel-Crafts烯丙基化以及Tsuji-Trost与π-烯丙基物种的烯丙基化反应。作为以前的方法的补充，使用各种烯丙基替代物（例如烯丙基乙酸酯，烯丙基碳酸酯，烯丙基膦酸酯，烯丙基卤化物）通过C–H活化策略进行过渡金属催化的烯丙基化反应，烯丙基醇，乙烯基环氧乙烷，丙二烯，1，3-二烯和其他化合物最近已成为产生相应的烯丙基，巴豆基和异戊烯基部分的有力工具。这篇综述，包括直到2017年初文献中所有报道的方法，都侧重于芳族和乙烯基C（sp的直接烯丙基化反应的最新进展2）–H与烯丙基来源和各种过渡金属催化剂键合。
更新日期：2017-03-24
中文翻译：
催化C（sp 2）–H烯丙基化反应的最新进展
众所周知，芳环上的线性或支链烯丙基部分是普遍存在的结构基序，存在于一系列天然产物和医学上相关的分子中。它们也代表一类重要的有机中间体，用于将烯烃基团转化为许多有用的官能团。建立烯丙基基团的既定方法主要依赖于芳基金属配合物向烯丙基亲电子试剂的亲核取代或金属转移，路易斯酸介导的富电子芳烃的Friedel-Crafts烯丙基化以及Tsuji-Trost与π-烯丙基物种的烯丙基化反应。作为以前的方法的补充，使用各种烯丙基替代物（例如烯丙基乙酸酯，烯丙基碳酸酯，烯丙基膦酸酯，烯丙基卤化物）通过C–H活化策略进行过渡金属催化的烯丙基化反应，烯丙基醇，乙烯基环氧乙烷，丙二烯，1，3-二烯和其他化合物最近已成为产生相应的烯丙基，巴豆基和异戊烯基部分的有力工具。这篇综述，包括直到2017年初文献中所有报道的方法，都侧重于芳族和乙烯基C（sp的直接烯丙基化反应的最新进展2）–H与烯丙基来源和各种过渡金属催化剂键合。
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