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Palladium-Catalyzed β-Mesylation of Simple Amide via Primary sp3 C–H Activation
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2017-03-22 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00536 Ren Zhao 1 , Wenjun Lu 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2017-03-22 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00536 Ren Zhao 1 , Wenjun Lu 1
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A β-mesylation of primary sp3 C–H bonds from simple amides with methanesulfonic anhydride (Ms2O) has been established successfully at 80 °C in a Pd(OAc)2 (catalyst)/K2S2O8 (oxidant)/CF3CH2OH (solvent) system. These amide substrates involve N-monosubstituted linear, branch, or cyclic alkanes, and electron-deficient benzyl compounds. The β-mesylated amide products can be converted easily to β-fluoroamides or β-lactams through inter- or intramolecular SN2 processes.
中文翻译：
钯通过主sp 3 C–H活化催化简单酰胺的β-甲基化
在80°C的Pd（OAc）2（催化剂）/ K 2 S 2 O 8（氧化剂）中成功建立了简单酰胺与甲磺酸酐（Ms 2 O）的主要sp 3 C–H键的β-甲基化）/ CF 3 CH 2 OH（溶剂）体系。这些酰胺底物包括N-单取代的直链，支链或环状烷烃和缺电子的苄基化合物。通过分子间或分子内S N 2过程，β-甲磺酸化的酰胺产物可以容易地转化为β-氟酰胺或β-内酰胺。
更新日期：2017-03-22
中文翻译：
钯通过主sp 3 C–H活化催化简单酰胺的β-甲基化
在80°C的Pd（OAc）2（催化剂）/ K 2 S 2 O 8（氧化剂）中成功建立了简单酰胺与甲磺酸酐（Ms 2 O）的主要sp 3 C–H键的β-甲基化）/ CF 3 CH 2 OH（溶剂）体系。这些酰胺底物包括N-单取代的直链，支链或环状烷烃和缺电子的苄基化合物。通过分子间或分子内S N 2过程，β-甲磺酸化的酰胺产物可以容易地转化为β-氟酰胺或β-内酰胺。
京公网安备 11010802027423号