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(+)-Ryanodine 和 (+)-20-Deoxyspiganthine 的化学合成。
ACS Central Science ( IF 12.7 ) Pub Date : 2017-03-09 , DOI: 10.1021/acscentsci.6b00361
Chen Xu 1 , Arthur Han 1 , Scott C Virgil 1 , Sarah E Reisman 1
ACS Central Science ( IF 12.7 ) Pub Date : 2017-03-09 , DOI: 10.1021/acscentsci.6b00361
Chen Xu 1 , Arthur Han 1 , Scott C Virgil 1 , Sarah E Reisman 1
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(+)-Ryanodine 是 ryanodine 受体的天然产物调节剂，重要的细胞内钙离子通道，在导致肌肉运动和突触传递的信号转导中发挥关键作用。(+)-兰尼碱的化学衍生化已证明某些外围结构修饰可以改变其药理学，并且吡咯-2-羧酸酯对于与兰尼碱受体的高亲和力结合至关重要。然而，可用的兰尼碱类似物的结构变化受到半合成中间体（例如（+）-兰尼多尔）位点特异性功能化的挑战的限制。在这里，我们报告了一种合成策略，可以分别通过 18 和 19 个步骤获得 (+)-ryanodine 和相关天然产物 (+)-20-deoxyspiganthine。该策略的一个关键特征是具有关键吡咯-2-羧酸酯的环氧化物中间体的还原环化。这种方法允许在合成的最后阶段直接引入该酯，并为合成以前无法获得的合成ryanoids提供了框架。
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更新日期：2017-03-09
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