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Tetra-(meta-butylcarbamoyl)azobenzene: A Rationally Designed Photoswitch with Binding Affinity for Oxoanions in a Long-Lived Z-State
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2017-02-27 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00267 Kajetan Dąbrowa 1 , Janusz Jurczak 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2017-02-27 00:00:00 , DOI: 10.1021/acs.orglett.7b00267 Kajetan Dąbrowa 1 , Janusz Jurczak 1
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A new photoswitchable anion receptor 1 based on a tetra-meta-substituted azobenzene skeleton has been readily synthesized in two steps. Titration studies (1H NMR) and theoretical predictions (DFT/M06-2X/6-31G(d)/DMSO-SM8) revealed that nonplanar Z-1 is a better host for anions than E-1, which results from the greater ability of four amide NH protons in the Z-state to cooperatively bind oxoanions, in particular tetrahedral H2PO4– and H2AsO4–. Furthermore, the thermal decay of Z-1 (τ1/2 = 11 days) is not accelerated by anion binding.
中文翻译：
四（元丁基氨基甲）偶氮苯：合理设计的光控与长寿命结合亲和力氧代阴离子ž -State
基于四-间位取代的偶氮苯骨架的新的可光转换阴离子受体1可以很容易地分两步合成。滴定研究（1 H NMR）和理论预测（DFT / M06-2X / 6-31G（d）/ DMSO-SM8）显示，非平面Z - 1比E - 1是更好的阴离子宿主，这是由于更大的结果。四酰胺在质子NH能力ž -state到协同结合的含氧阴离子，特别是四面体ħ 2 PO 4 -和H 2 ASO 4 - 。此外，Z的热衰减-1（τ1 /2 = 11天）不会因阴离子结合而加速。
更新日期：2017-02-27
中文翻译：
四（元丁基氨基甲）偶氮苯：合理设计的光控与长寿命结合亲和力氧代阴离子ž -State
基于四-间位取代的偶氮苯骨架的新的可光转换阴离子受体1可以很容易地分两步合成。滴定研究（1 H NMR）和理论预测（DFT / M06-2X / 6-31G（d）/ DMSO-SM8）显示，非平面Z - 1比E - 1是更好的阴离子宿主，这是由于更大的结果。四酰胺在质子NH能力ž -state到协同结合的含氧阴离子，特别是四面体ħ 2 PO 4 -和H 2 ASO 4 - 。此外，Z的热衰减-1（τ1 /2 = 11天）不会因阴离子结合而加速。
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