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分子间[5+2]吡喃鎓环加成催化不对称合成8-氧杂双环辛烷
Angewandte Chemie International Edition ( IF 16.1 ) Pub Date : 2014-04-29 , DOI: 10.1002/anie.201402834 Michael R Witten 1 , Eric N Jacobsen
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由非手性硫脲和手性伯氨基硫脲组成的双催化剂体系促进了吡喃鎓离子中间体与富电子烯烃的高度对映选择性分子间[5+2]环加成。观察到的对映选择性高度依赖于 5π 组分的取代模式，并且使用实验和计算证据分析了这种效应的基础。所得的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷衍生物具有天然产物和药物活性化合物中常见的支架，也是用于进一步操作的多功能手性结构单元。提出了 8-氧杂双环辛烷产物的几种立体选择性复杂性生成转化。
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