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用3,3-二氟-1,2-二芳基环丙烯对醇进行脱氧氟化。
Nature Communications ( IF 14.7 ) Pub Date : 2016-11-14 , DOI: 10.1038/ncomms13320
Lingchun Li , Chuanfa Ni , Fei Wang , Jinbo Hu

芳族阳离子活化是促进脱氧官能化的有用策略。然而,由于氟离子的弱亲核性,醇与环丙烯阳离子的脱氧氟化作用仍未解决。在这里,我们报告了3,3-二氟-1,2-二芳基环丙烯(CpFluors)的使用,它们是易于获得且可调节反应性的脱氧氟化试剂。CpFluors的电子性质对于通过烷氧基环丙烯阳离子氟化一元醇至关重要,带有富电子芳基取代基的CpFluors可以高效地促进转化;但是,通过环丙烯酮缩醛进行的1,2-和1,3-二醇的选择性单氟化反应,对CpFluors的电子性质的依赖性较小。而且,与许多其他脱氧氟化试剂相比,CpFluor对醇的电子性质更敏感,因此可以在相对富电子的位置选择性地实现更长二醇的氟化。这项研究不仅揭示了包含全碳支架的脱氧氟化试剂的第一个实例,而且揭示了环丙阳离子在醇的脱氧官能化中的发散反应性。



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更新日期:2016-11-16
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