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Photoredox Radical Truce–Smiles Rearrangement of N-Sulfinyl Acrylamides with Bromodifluoroacetamides
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-12-18 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c04484 Lin Tian, Pu Chen, Xiaochen Ji, Guo-Jun Deng, Huawen Huang
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-12-18 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c04484 Lin Tian, Pu Chen, Xiaochen Ji, Guo-Jun Deng, Huawen Huang
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We herein report a photochemical Truce–Smiles rearrangement reaction of N-sulfinyl acrylamides with bromodifluoroacetamides resulting in the synthesis of a series of aryl difluoroglutaramides in moderate to good yields. The asymmetric synthesis using chiral sulfinamides produced quaternary carbon-centered glutaramide products with a modest enantioselectivity. This protocol effectively complements previous Truce–Smiles rearrangement methods involving N-sulfonyl acrylamides.
中文翻译:
光氧化还原自由基休战-Smiles N-亚砜基丙烯酰胺与溴二氟乙酰胺的重排
我们在此报道了 N-亚磺酰丙烯酰胺与溴二氟乙酰胺的光化学 Truce-Smiles 重排反应,导致合成一系列芳基二氟戊二酰胺,产率中等至良好。使用手性亚磺酰胺的不对称合成产生了具有适度对映选择性的季碳中心戊二酰胺产物。该方案有效地补充了以前涉及 N-磺酰丙烯酰胺的 Truce-Smiles 重排方法。
更新日期:2024-12-18
中文翻译:

光氧化还原自由基休战-Smiles N-亚砜基丙烯酰胺与溴二氟乙酰胺的重排
我们在此报道了 N-亚磺酰丙烯酰胺与溴二氟乙酰胺的光化学 Truce-Smiles 重排反应,导致合成一系列芳基二氟戊二酰胺,产率中等至良好。使用手性亚磺酰胺的不对称合成产生了具有适度对映选择性的季碳中心戊二酰胺产物。该方案有效地补充了以前涉及 N-磺酰丙烯酰胺的 Truce-Smiles 重排方法。