The cleavage of C-C bonds to generate small molecules is a pivotal strategy for integrating shell bio-refinery products into the conventional chemical industry. Herein, we synthesized a novel bifunctional acetylacetone molybdenum-based catalyst with oxygen vacancies and acid sites (Ov-Mo-acac), which catalyze the retro-aldol reaction of N-acetylglucosamine (NAG), consequently the condensation with acetylacetone and dehydration to co-produce furan and pyrrole compounds. Reaction optimization resulted in a remarkable yield of 95 % for N-acetyl-3-acetyl-2-methyl pyrrole (AMAP) and 74 % for 5-(1,2-dihydroxyethyl)-2-methyl-3-acetylfuran (DMAF) from NAG at 90 ℃ for 3 h. XPS, EPR, and Raman confirmed the reduction of molybdenum from the Mo⁶⁺ to Mo⁵⁺ and Mo⁴⁺, and oxygen vacancies on the surface. Furthermore, the catalyst has Lewis and Brønsted acidic sites, as evidenced by py-FTIR and ¹H MAS NMR. The study offers a new approach to utilizing shellfishery waste and sheds the function of oxygen vacancies on Mo-based catalysts for the retro-aldol reaction of carbohydrates.

中文翻译：

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氧空位 Mo-乙酰丙酮催化 N-乙酰氨基葡萄糖共生成呋喃和吡咯化合物


裂解 C-C 键以生成小分子是将壳类生物精炼产品整合到传统化学工业中的关键策略。在此，我们合成了一种具有氧空位和酸位点的新型双功能乙酰丙酮钼基催化剂 （Ov-Mo-acac），催化 N-乙酰氨基葡萄糖 （NAG） 的逆羟醛反应，从而与乙酰丙酮缩合并脱水，共生成呋喃和吡咯化合物。反应优化导致 N-乙酰基-3-乙酰基-2-甲基吡咯 （AMAP） 的产量为 95%，5-（1,2-二羟乙基）-2-甲基-3-乙酰呋喃 （DMAF） 在 90 °C 下 3 小时的 3 小时从 NAG 中得率分别为 95% 和 5-（1,2-二羟乙基）-2-甲基-3-乙酰呋喃 （DMAF） 和 ^{6+ 5+ 4+} 74%。此外，催化剂具有 Lewis 和 Brønsted 酸性位点，py-FTIR 和 ¹ H MAS NMR 证明了这一点。该研究提供了一种利用贝类渔业废物的新方法，并摆脱了 Mo 基催化剂上用于碳水化合物逆羟醛反应的氧空位功能。