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Photoredox trifluoromethylation of isocyanides to access 2-trifluoromethylated quinolines and indoles
Organic Chemistry Frontiers ( IF 4.6 ) Pub Date : 2024-12-13 , DOI: 10.1039/d4qo02105c Jin Wang, Yaohui Liu, Jinhai Xu, Peiyuan Li, Xiaoxi Xu, Shuo Zhang, Jie Yang, Xianxiu Xu
Organic Chemistry Frontiers ( IF 4.6 ) Pub Date : 2024-12-13 , DOI: 10.1039/d4qo02105c Jin Wang, Yaohui Liu, Jinhai Xu, Peiyuan Li, Xiaoxi Xu, Shuo Zhang, Jie Yang, Xianxiu Xu
We herein report a divergent synthesis of 2-CF3 substituted quinolines and indoles via photoredox radical trifluoromethylation of ortho-vinylphenylisocyanides. This mild and green protocol offers a broad substrate scope and good functional group tolerance. Mechanistic investigations revealed that the trifluoromethyl radical is generated through an EDA complex between Togni's reagent and a base under light irradiation.
中文翻译:
异氰化物的光氧化还原三氟甲基化得到 2-三氟甲基化喹啉和吲哚
我们在此报道了通过邻乙烯基苯基异氰化物的光氧化还原自由基三氟甲基化反应合成 2-CF3 取代的喹啉和吲哚的不同合成。这种温和和的绿色方案提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明,三氟甲基自由基是在光照射下通过 Togni 试剂和碱基之间的 EDA 复合物产生的。
更新日期:2024-12-18
中文翻译:
异氰化物的光氧化还原三氟甲基化得到 2-三氟甲基化喹啉和吲哚
我们在此报道了通过邻乙烯基苯基异氰化物的光氧化还原自由基三氟甲基化反应合成 2-CF3 取代的喹啉和吲哚的不同合成。这种温和和的绿色方案提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明,三氟甲基自由基是在光照射下通过 Togni 试剂和碱基之间的 EDA 复合物产生的。