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TMSN3 Initiated Electrochemical Mono-Dealkylation of Tertiary Amides
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-12-13 , DOI: 10.1021/acs.joc.4c01813 Anjun Ding, Meixia Liu, Yunxiang Jiang, Xiaoyong Liu, Junpeng Yang, Wen Liu, Zhengjiang Fu, Shengmei Guo, Hu Cai
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-12-13 , DOI: 10.1021/acs.joc.4c01813 Anjun Ding, Meixia Liu, Yunxiang Jiang, Xiaoyong Liu, Junpeng Yang, Wen Liu, Zhengjiang Fu, Shengmei Guo, Hu Cai
N-Dealkylation of amides is a general process in living organisms and organic synthetic chemistry, but an efficient chemical approach for this transformation has not been explored. Herein, we report an electrochemical method for the monodealkylation of a wide range of tertiary amides, including benzamides, alkyl amides, lactams, and sulfonamides. The reaction proceeds smoothly under mild conditions using TMSN3 as the initiator and is not limited to deethylation or demethylation. This protocol enables the large synthesis, providing a valuable tool for synthetic organic chemistry.
中文翻译:
TMSN3 引发叔酰胺的电化学单脱烷基化
酰胺的 N-脱烷基化是生物体和有机合成化学中的一般过程,但尚未探索这种转化的有效化学方法。在本文中,我们报道了一种用于多种叔酰胺(包括苯甲酰胺、烷基酰胺、内酰胺和磺胺类)单脱烷基化的电化学方法。使用 TMSN3 作为引发剂,反应在温和条件下顺利进行,不限于脱乙基化或去甲基化。该协议可实现大规模合成,为合成有机化学提供了有价值的工具。
更新日期:2024-12-13
中文翻译:
TMSN3 引发叔酰胺的电化学单脱烷基化
酰胺的 N-脱烷基化是生物体和有机合成化学中的一般过程,但尚未探索这种转化的有效化学方法。在本文中,我们报道了一种用于多种叔酰胺(包括苯甲酰胺、烷基酰胺、内酰胺和磺胺类)单脱烷基化的电化学方法。使用 TMSN3 作为引发剂,反应在温和条件下顺利进行,不限于脱乙基化或去甲基化。该协议可实现大规模合成,为合成有机化学提供了有价值的工具。