将1和2摩尔当量的溴添加到一系列10-烷基吩噻嗪1a-d（分别为甲基，乙基，正丙基和异丙基）中，得到相应的3-溴-和3,7-二溴- 10-烷基吩噻嗪（分别为11a-d和12a-d）。提出了支持典型的亲电芳族取代机理的证据。当用1或2摩尔当量的溴处理12a-d时会产生自由基阳离子（12a-d ^。+）。在乙酸中沸腾后，这些自由基阳离子主要转化为1,3,7,9-lebrbromophenothiazine（5）和母体3,7- dibromo -10-烷基吩噻嗪（12a-d）随着溴化氢的释放。10-甲基基团（12a）另外得到1,3,7-三溴-10-甲基吩噻嗪（15）。如果提出了用于这些反应，其中的初始dealkylution甲机构的12b-d ⁺ 3.7-dibromophenothiazine自由基阳离子（13），随后通过还原发生13 ^。+父3,7- dibromophenothiazine由溴离子（13）。随后溴化13通过在先前的氧化还原反应产率1,3,7-三溴（产生分子溴14）和1,3,7,9 -四溴- （5）的吩噻嗪。甲基的小尺寸允许12a在脱烷基之前在1位被溴化。除了在3和7位进行溴化处理外，当用溴处理时，10-异丙基吩噻嗪（1d）还被氧化成自由基阳离子12e ^。+。然而，10-苄基吩噻嗪（1e）仅被氧化为自由基阳离子1e ^。+。该自由基阳离子在室温下容易地脱苄基化并最终转化成吩噻嗪。



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