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Avoiding Undesired Intramolecular Diketopiperazine Formation during Peptoid Chain Elongation Using a Microflow Reactor
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-11-19 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03807 Yuki Okura, Yuma Tanaka, Shinichiro Fuse
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-11-19 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03807 Yuki Okura, Yuma Tanaka, Shinichiro Fuse
Avoiding undesired intramolecular reactions during desired intermolecular reactions is an important challenge in synthetic organic chemistry. We successfully avoided undesired intramolecular diketopiperazine formation during desired N-alkylation in the synthesis of peptoids using a microflow reactor. Fifteen peptoids were synthesized in good to high yields, and a cyclic peptoid was synthesized on the gram scale using the developed microflow approach. The productivity and cost of our approach are significantly superior to those of the conventional solid-phase approach.
中文翻译:
使用微流反应器避免在肽链伸长过程中形成不需要的分子内酮哌嗪
在所需的分子间反应中避免不需要的分子内反应是合成有机化学中的一个重要挑战。我们成功地避免了在使用微流反应器合成类肽过程中所需的 N-烷基化过程中不需要的分子内酮哌嗪形成。以高产率合成了 15 种类肽,并使用开发的微流方法合成了克级的环状类肽。我们方法的生产率和成本明显优于传统的固相方法。
更新日期:2024-11-20
中文翻译:
使用微流反应器避免在肽链伸长过程中形成不需要的分子内酮哌嗪
在所需的分子间反应中避免不需要的分子内反应是合成有机化学中的一个重要挑战。我们成功地避免了在使用微流反应器合成类肽过程中所需的 N-烷基化过程中不需要的分子内酮哌嗪形成。以高产率合成了 15 种类肽,并使用开发的微流方法合成了克级的环状类肽。我们方法的生产率和成本明显优于传统的固相方法。