Chiral 1,3-amino alcohols are ubiquitous structural motifs in natural products and active pharmaceutical ingredients. We present a highly enantioselective, inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction of olefins with in situ generated N-Boc-formaldimine catalyzed by strong and confined Bro̷nsted acids. This transformation provides direct access to valuable 1,3-amino alcohols from styrenes and 1,1-disubtituted alkenes. Isotope labeling studies and kinetic analysis reveal an unusual mechanism involving an oxazinium intermediate and a catalyst order greater than one.

中文翻译：

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烯烃与原位生成的 N-Boc-Formaldimine 的催化不对称环加成反应


手性 1,3-氨基醇是天然产物和活性药物成分中普遍存在的结构基序。我们提出了烯烃与原位生成的 N-Boc-formaldimine 在强和限制 Bro̷nsted 酸催化下发生的高对映选择性、逆电子需求异质 Diels-Alder 反应。这种转化提供了从苯乙烯和 1,1-二取代烯烃中直接获得有价值的 1,3-氨基醇的机会。同位素标记研究和动力学分析揭示了一种涉及恶嗪中间体和大于 1 的催化剂级数的不寻常机制。