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Construction of Axially Chiral 4-Aminoquinolines by Cycloaddition and Central-to-Axial Chirality Conversion
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-11-14 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03827 Hui Wang, Xian-Qing Peng, Yang Yang, Ze-Xiang Geng, Bo-Lin Sun, Ling Zhou, Jie Chen
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-11-14 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03827 Hui Wang, Xian-Qing Peng, Yang Yang, Ze-Xiang Geng, Bo-Lin Sun, Ling Zhou, Jie Chen
A two-step strategy has been established for the enantioselective synthesis of 4-aminoquinolines possessing axial chirality. This approach involves a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition, followed by a DDQ oxidation step. The method offers efficient access to a variety of 1,1′-biaryl-2,2′-amino alcohol derivatives in excellent yields and enantioselectivities (up to 98% yield and 93% ee). Furthermore, the synthetic transformation of the products was also investigated.
中文翻译:
通过环加成和中心到轴向手性转换构建轴向手性 4-氨基喹啉
已经建立了一种两步策略,用于对映选择性合成具有轴向手性的 4-氨基喹啉。该方法包括手性磷酸催化的环加成反应,然后是 DDQ 氧化步骤。该方法以优异的产量和对映体选择性(高达 98% 的产量和 93% 的 ee)提供了对各种 1,1′-联芳基-2,2′-氨基醇衍生物的高效获取。此外,还研究了产物的合成转化。
更新日期:2024-11-14
中文翻译:
通过环加成和中心到轴向手性转换构建轴向手性 4-氨基喹啉
已经建立了一种两步策略,用于对映选择性合成具有轴向手性的 4-氨基喹啉。该方法包括手性磷酸催化的环加成反应,然后是 DDQ 氧化步骤。该方法以优异的产量和对映体选择性(高达 98% 的产量和 93% 的 ee)提供了对各种 1,1′-联芳基-2,2′-氨基醇衍生物的高效获取。此外,还研究了产物的合成转化。