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Directed nucleophilic aromatic substitution reaction
Chemical Communications ( IF 4.3 ) Pub Date : 2024-11-11 , DOI: 10.1039/d4cc04912h Yasuyuki Nitta, Yusei Nakashima, Michinori Sumimoto, Takashi Nishikata
Chemical Communications ( IF 4.3 ) Pub Date : 2024-11-11 , DOI: 10.1039/d4cc04912h Yasuyuki Nitta, Yusei Nakashima, Michinori Sumimoto, Takashi Nishikata
In this study, we discovered a directed nucleophilic aromatic substitution reaction, “directed SNAr (dSNAr),” in the reaction of ortho-iodobezamides and amine in the presence of pyridine. The reaction proceeded ortho-specifically and did not require a strong electron-withdrawing group on the arene substrate. Most reactions proceeded at room temperature in the presence of Py, and a wide range of amine nucleophiles can be applied. Furthermore, the reactions with benzamide substituted with multiple halogens were found to be 100% ortho-selective.
中文翻译:
定向亲核芳香族取代反应
在这项研究中,我们在吡啶存在下发现了邻碘苯氮纶和胺反应中的定向亲核芳香族取代反应“定向 SNAr (dSNAr)”。反应以邻位特异性进行,不需要芳烃衬底上的强吸电子基团。大多数反应在 Py 存在下在室温下进行,并且可以应用多种亲胺试剂。此外,发现与多种卤素取代的苯甲酰胺的反应是 100% 邻位选择性的。
更新日期:2024-11-15
中文翻译:
定向亲核芳香族取代反应
在这项研究中,我们在吡啶存在下发现了邻碘苯氮纶和胺反应中的定向亲核芳香族取代反应“定向 SNAr (dSNAr)”。反应以邻位特异性进行,不需要芳烃衬底上的强吸电子基团。大多数反应在 Py 存在下在室温下进行,并且可以应用多种亲胺试剂。此外,发现与多种卤素取代的苯甲酰胺的反应是 100% 邻位选择性的。