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Expanding the Scope of a One-Pot Double Displacement Protocol to Access the All-Rare-Sugar-Containing Trisaccharide Unit of Pseudomonas stutzeri OX1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-11-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03788 Amar K. Mishra, Balasaheb K. Ghotekar, Chanchal K. Puley, Suvarn S. Kulkarni
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-11-12 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03788 Amar K. Mishra, Balasaheb K. Ghotekar, Chanchal K. Puley, Suvarn S. Kulkarni
Herein, we have explored a one-pot bis-triflation and regioselective displacement protocol with d-fucose 2,4-diol to access various rare 6-deoxy amino d-sugars. This strategy enabled the first total synthesis of the trisaccharide unit of Pseudomonas stutzeri OX1 strain containing d-perosamine and d-tomosamine. Installation of a 1,2-cis linkage and late-stage N-formylation are the key challenges in the total synthesis, which was accomplished via the longest linear sequence of 21 steps with 1.2% overall yield.
中文翻译:
扩大一锅双置换方案的范围,以获得 Pseudomonas stutzeri OX1 的全稀有含糖三糖单元
在此,我们探索了一种使用 d-岩藻糖 2,4-二醇的一锅双三通缩和区域选择性置换方案,以获得各种稀有的 6-脱氧氨基 d-糖。该策略使含有 d-过氧化胺和 d-tomosamine 的 Pseudomonas stutzeri OX1 菌株的三糖单元首次完全合成。安装 1,2-顺式键和晚期 N-甲酰化是全合成中的关键挑战,这是通过最长的 21 个步骤线性序列完成的,总产率为 1.2%。
更新日期:2024-11-12
中文翻译:
扩大一锅双置换方案的范围,以获得 Pseudomonas stutzeri OX1 的全稀有含糖三糖单元
在此,我们探索了一种使用 d-岩藻糖 2,4-二醇的一锅双三通缩和区域选择性置换方案,以获得各种稀有的 6-脱氧氨基 d-糖。该策略使含有 d-过氧化胺和 d-tomosamine 的 Pseudomonas stutzeri OX1 菌株的三糖单元首次完全合成。安装 1,2-顺式键和晚期 N-甲酰化是全合成中的关键挑战,这是通过最长的 21 个步骤线性序列完成的,总产率为 1.2%。