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Intermolecular Oxidopyrylium (5 + 2) Cycloaddition/Reductive Ring-Opening Strategy for the Synthesis of α-Methoxytropones
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-11-12 , DOI: 10.1021/acs.joc.4c01989 Orugbani S. Eli, Lauren P. Bejcek, Anastasiya Lyubimova, Dan L. Sackett, Ryan P. Murelli
The Journal of Organic Chemistry ( IF 3.3 ) Pub Date : 2024-11-12 , DOI: 10.1021/acs.joc.4c01989 Orugbani S. Eli, Lauren P. Bejcek, Anastasiya Lyubimova, Dan L. Sackett, Ryan P. Murelli
α-Methoxytropone is a structural motif found in various natural products and other compounds of interest to the scientific community but remains a synthetic challenge. The present Note describes the synthesis of variously substituted α-methoxytropones and related compounds through an intermolecular 3-hydroxy-4-pyrone-based oxidopyrylium (5 + 2) cycloaddition followed by a samarium iodide-mediated reductive ring-opening. The strategy is highlighted in the synthesis of a novel AC-ring analogue of colchicine to compare it to existing methods.
中文翻译:
分子间氧化吡啶 (5 + 2) 环加成/还原开环策略,用于合成 α-甲氧基托酮
α-甲氧基托兜是一种结构基序,存在于各种天然产物和科学界感兴趣的其他化合物中,但仍然是一个合成挑战。本说明描述了通过分子间 3-羟基-4-吡喃酮 (5 + 2) 环加成反应,然后是碘化钐介导的还原开环反应,合成各种取代的 α-甲氧基托酮和相关化合物。该策略在秋水仙碱的新型 AC 环类似物的合成中得到强调,以将其与现有方法进行比较。
更新日期:2024-11-12
中文翻译:
分子间氧化吡啶 (5 + 2) 环加成/还原开环策略,用于合成 α-甲氧基托酮
α-甲氧基托兜是一种结构基序,存在于各种天然产物和科学界感兴趣的其他化合物中,但仍然是一个合成挑战。本说明描述了通过分子间 3-羟基-4-吡喃酮 (5 + 2) 环加成反应,然后是碘化钐介导的还原开环反应,合成各种取代的 α-甲氧基托酮和相关化合物。该策略在秋水仙碱的新型 AC 环类似物的合成中得到强调,以将其与现有方法进行比较。