A six‐membered ring bromo‐etherification of ε‐alkenyl alcohols using <i>N</i>‐oxide catalyst was developed to furnish 2‐bromomethyl‐6‐substituted tetrahydropyrans with <i>cis</i>‐selectivity and 3‐bromomethyl isochromans in high yields. DFT calculations indicate that the NMO catalyst enhances the electrophilicity of the bromine atom on NBS via two hydrogen‐bonding interactions after the formation of the NMO‐NBS complex.

中文翻译：

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N-氧化物催化的 ε-烯醇的六元环溴醚化反应


使用 <i>N</i>-氧化物催化剂开发了 ε-烯醇的六元环溴醚化反应，以高产率为 2-溴甲基-6-取代的四氢吡喃提供 <i>cis</i>-选择性和 3-溴甲基异色蛋白。DFT 计算表明，NMO 催化剂在形成 NMO-NBS 复合物后通过两次氢键相互作用增强了溴原子在 NBS 上的亲电性。