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杂环芳香化的动力学研究。2.通过hinsberg反应合成的吡啶并[2,3- b ]吡嗪和吡啶并[3,4- b ]吡嗪衍生物
Journal of Heterocyclic Chemistry ( IF 2.0 ) Pub Date : February 1990 , DOI: 10.1002/jhet.5570270208
María Inés Abasolo , Daniel Bianchi , Fabián Atlasovich , Carlos Gaozza , Beatriz M. Fernández

据报道,通过Hinsberg反应的吡咯并[2,3- b ]-和[3,4- b ]吡嗪衍生物II的区域选择性合成从2,3和3,4-二氨基吡啶开始,过量的丙酮酸或丙酮酸乙酯为反应物。在室温下使用无水甲醇和氯仿作为溶剂,可促进吡咯并[2,3- b ]吡嗪衍生物的良好收率(高于90%),从而促进区域选择性反应,从而生成2-甲基吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3 (4 H)-one(3a)和3-甲基吡啶并[2,3- b ]吡嗪-2(1 H)-one(4a) 分别。另一方面,当将相同的方法应用于3,4-二氨基吡啶时,生成2-甲基吡啶并[3,4- b ]吡嗪-3(4 H)-one(3b)和3的结果并不那么令人鼓舞。-甲基吡啶并[3,4- b ]-吡嗪-2(1 H)一(4b)。动力学研究是在水性缓冲液中进行的(pH -0.89至11.5)和不同的有机溶剂,试图提高收率并实现区域选择性。紫外分光光度法跟踪反应过程,丙酮分光光度法的速度比丙酮酸快2-800倍。该研究涉及该反应的动力学和机理,研究了当使用π-缺乏的底物时的反应性和根据吡啶氮原子的位置的区域选择性。



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更新日期:2017-01-31
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