We describe a fluorinative ring‐cleavage reaction that breaks C–C bonds in cyclic β‐diketones bearing aryl moiety using N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) in the presence of inorganic carbonates (Cs2CO3 or K2CO3) in methanol at room temperature within one hour. Generated fluorinated keto acid esters bearing ortho‐nitro aryl groups were transformed into fluorinated dihydropyrido[1,2‐a]indolones (DHPIs) via reductive cyclization using B2(OH)4 followed by amidation in the presence of K2CO3. This "cut‐to‐fuse" strategy enables the reconstructive synthesis of valuable fused heterocycles from relatively simple cyclohexadione.

中文翻译：

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通过环己二酮切割熔合策略重建合成氟化二氢吡啶[1,2-a]吲哚酮


我们描述了一种氟化环裂解反应，该反应在无机碳酸盐（Cs 2 CO3 或 K2 CO3）存在下，在室温下使用 N-氟苯磺酰亚胺 （NFSI） 在甲醇中的无机碳酸盐（Cs 2 CO3 或 K2 CO3）存在下，在一小时内破坏带有芳基部分的环状 β-二酮中的 C-C 键。通过使用 B2（OH）4 的还原环化，然后在 K2CO3 存在下进行酰胺化，生成的带有邻硝基芳基的氟化酮酸酯转化为氟化二氢嘧啶[1,2-a] 吲哚酮 （DHPIs）。这种“切割到熔合”策略能够从相对简单的环己二酮重建合成有价值的熔融杂环。