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Correction to “P-Stereogenic Phosphorus Ligands in Asymmetric Catalysis”
Chemical Reviews ( IF 51.4 ) Pub Date : 2024-10-18 , DOI: 10.1021/acs.chemrev.4c00658 Tsuneo Imamoto
Chemical Reviews ( IF 51.4 ) Pub Date : 2024-10-18 , DOI: 10.1021/acs.chemrev.4c00658 Tsuneo Imamoto
The original version of this review article contained a number of mistakes including the overlooking of some important achievements and references. The author wishes to correct the mistakes, and sincerely apologizes to the readers and reference authors for any confusion and inconvenience. The following four P-stereogenic phosphorus ligands, LA1,A (1)−A (3) OXPAMP,A (4),A (5),351 QUIPHOS,A (6)−A (9) and t-OctBisP*,A (10) should be added in Figure 3. There are errors in the description regarding L26 in Figure 3, and they are corrected as shown below. Owing to these additions and corrections, Figure 3 should be replaced by the figure below. Figure 3. P-Stereogenic phosphorus ligands from 1968 to 2000. The numbers in brackets are the enantiomeric excesses of the products obtained in catalytic asymmetric reactions with the ligands: (a) Rh-catalyzed hydrogenation of functionalized alkenes, mostly α-dehydroamino acid derivatives; (b) Pd-catalyzed cross-coupling of 1-phenylethylmagnesium chloride and β-bromostyrene; (c) Pd-catalyzed allylic substitution reaction; (d) Rh-catalyzed hydrosilylation of simple ketones; (e) Kinetic resolution of racemic secondary alcohols by enantioselective acylation; (f) Rh-catalyzed hydroformylation of styrenes; (g) Ni-catalyzed cycloisomerization of 1,6-dienes; (h) Cu-catalyzed Diels−Alder reaction of 3-acryloyl-1,3-oxazolidine-2-one with cyclopentadiene. The following two C2-symmetric P-stereogenic phosphorus ligands, BeePHOS227 and JDayPhose,A (11) should be added in Figure 5. The corrected Figure 5 is provided below. Figure 5. C2-Symmetric P-stereogenic bisphosphorus ligands and analogous polydentate ligands reported from 2001 to 2023. Page 8664, ligand L81 in Figure 6: 2-i-PrC6H4 and 2-t-BuC6H4 are typographical errors for 2-i-PrOC6H4 and 2-t-BuOC6H4, and they are corrected, as shown below. Pages 8669 and 8675, in Tables 1 and 2: The Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations of methyl (Z)-α-acetylaminocinnamate (MAC) and (Z)-α-acetylaminocinnamic acid with the use of t-Oct-BisP*, BeePHOS, and JDayPhos are added in Table 1. Some typographical errors in Table 1 are also corrected. The results of the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenations of representative β-dehydroamino acid esters with L44 and JDayPhos are added in Table 2, along with the correction of some typographical errors. The corrected Tables 1 and 2 are provided here. An A preceding a reference number refers to a reference in this Addition and Correction. This author failed to describe very important achievements that were reported by Stephan, Mohar, and co-workers.184,219,A (11),A (12) Page 8679: Scheme A1 should be located before Scheme 32.184,A (12) Page 8679: Scheme A2 should be added after Scheme 34.A (11) Page 8679: Scheme A3 should be added after Scheme 36.219 Page 8693, Scheme 109: There are errors in the structure in Scheme 109. The corrected Scheme is provided here. Page 8716, right side: Scheme 232 should be replaced by the following: Other additions and corrections are as follows: Page 8660, left side, line 24, reference numbers: “33−39,74−110” should be replaced by “33−39,74−110,243,351,A (1−A10)” (an A preceding a reference number refers to a reference in this Addition and Correction). Page 8663, right side, line 27, references 183,184,219: The following reference should be added: Stephan, M.; Sterk, D.; Zupancic, B.; Mohar, B. Profiling the tunable R-SMS-Phos structure in the rhodium(I)-catalyzed hydrogenation of olefins: the last stand?. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5266−5271. Page 8670, left side, line 7, reference numbers: “71,319−328” should be replaced by “50,69,71,319−328”. Page 8674, left side, line 5 from the bottom, reference numbers: “42,44,169,184,186,189,202,229,235−238,252,374−376” should be replaced by “42,44,169,180,184,186,189,202,219,229,235−238,252,374−376”. Page 8679, in Scheme 33: “(S)-BulkyP*” should be replaced by “(R)-BulkyP*”. Page 8680, in Scheme 41: “(bnd)” should be replaced by “(nbd)”. Page 8683, left side, line 1: “Rh/Binapine” should be replaced by “Rh/TangPhos”. Page 8685, right side, in Scheme 66: “51% yield from 103” should be replaced by “51% yield from 104”. Page 8686, right side, in Scheme 72: “MeO” should be replaced by “MeOCH2”. Page 8704: There is a typographical error in the title of Scheme 174. “(145)” should be replaced by “(154)”. Page 8708, right side, line 3: “BIBOPO” should be replaced by “BIBOP”. Page 8712, right side, line 1 from the bottom: “48% yield” should be replaced by “46% yield”. Page 8714, right side, line 7, references 661−666: The following reference should be added: Ni, H.; Chan, W.-L.; Lu, Y. Phosphine-Catalyzed Asymmetric Reactions. Chem. Rev. 2018, 118, 9344−9411. This article references 12 other publications. This article has not yet been cited by other publications.
中文翻译:
更正为“不对称催化中的 P-立体磷配体”
这篇评论文章的原始版本包含许多错误,包括忽视了一些重要的成就和参考资料。作者希望纠正错误,并对任何困惑和不便向读者和参考作者表示诚挚的歉意。以下四种 P-立体磷配体,LA1,A (1)-A (3) OXPAMP,A (4),A (5),351 QUIPHOS,A (6)-A (9) 和 t-OctBisP*,A (10) 应在图 3 中添加。图 3 中关于 L26 的描述中存在错误,并按如下所示进行更正。由于这些添加和更正,图 3 应替换为下图。图 3.1968 年至 2000 年的 P-立体磷配体。括号中的数字是在与配体进行催化不对称反应中获得的产物的对映体过量:(a) 功能化烯烃的 Rh 催化氢化,主要是 α-脱氢氨基酸衍生物;(b) 1-苯乙基氯化镁与β-溴乙烯基苯乙烯的 Pd 催化交叉偶联;(c) Pd 催化的烯丙基取代反应;(d) Rh 催化的简单酮的氢化硅烷化反应;(e) 通过对映选择性酰化对外消旋仲醇的动力学分离;(f) 苯乙烯的 Rh 催化的加氢甲酰化;(g) Ni催化的1,6-二烯环异构化;(h) Cu催化的3-丙烯酰-1,3-噁唑烷-2-酮与环戊二烯的Diels-Alder反应。以下两个 C2 对称 P-立体磷配体 BeePHOS227 和 JDayPhose,A (11) 应在图 5 中添加。 更正后的图 5 如下所示。图 5. C2 年至 2001 年报道的 2023 年对称 P-立体双磷配体和类似多齿配体。第 8664 页,图 6 中的配体 L81:2-i-PrC 6H4 和 2-t-BuC 6H4 是 2-i-PrOC 6H4 和 2-t-BuOC6H4 的印刷错误,它们已得到纠正,如下所示。 表 1 和表 2 中,第 8669 页和第 8675 页:使用 t-Oct-BisP*、BeePHOS 和 JDayPhos 的 Rh 催化的甲基 (Z)-α-乙酰氨基甲酸酯 (MAC) 和 (Z)-α-乙酰氨基肉桂酸的不对称氢化在表 1 中加入。表 1 中的一些印刷错误也得到了纠正。表 2 中添加了代表性 β-脱氢氨基酸酯与 L44 和 JDayPhos 的不对称氢化结果,并更正了一些印刷错误。此处提供了更正后的表 1 和 2。参考编号前面的 A 是指本 Addition and Correction 中的参考。作者未能描述 Stephan、Mohar 及其同事报告的非常重要的成就。184,219,A (11),A (12) 第 8679 页:方案 A1 应位于方案 32 之前。184,A (12) 第 8679 页:方案 A2 应添加到方案 34 之后。A (11) 第 8679 页:方案 A3 应添加到方案 36 之后。219 第 8693 页,方案 109:方案 109 的结构存在错误。此处提供了更正后的方案。 第 8716 页,右侧:方案 232 应替换为以下内容:其他添加和更正如下: 第 8660 页,左侧,第 24 行,参考编号:“33−39,74−110,243−351,A (1−A10)”(参考编号前面的 A 是指本添加和更正中的参考)。第 8663 页,右侧,第 27 行,参考文献 183,184,219:应添加以下参考文献:Stephan, M.;斯特克,D.;祖潘西奇,B.;莫哈尔,B.分析铑 (I) 催化的烯烃加氢反应中的可调谐 R-SMS-Phos 结构:最后一站?Org. Biomol. Chem.2011, 9, 5266−5271.第 8670 页,左侧,第 7 行,参考编号:“71,319−328”应替换为“50,69,71,319−328”。第 8674 页,左侧,从下往下第 5 行,参考编号:“42,44,169,184,186,189,202,229,235−238,252,374−376”应替换为“42,44,169,180,184,186,189,202,219,229,235−238,252,374−376”。第 8679 页,方案 33 中:“(S)-BulkyP*”应替换为“(R)-BulkyP*”。第 8680 页,方案 41 中:“(bnd)”应替换为“(nbd)”。第 8683 页,左侧,第 1 行:“Rh/Binapine”应替换为“Rh/TangPhos”。第 8685 页,右侧,在方案 66 中:“103 的 51% 产量”应替换为“104 的 51% 产量”。第 8686 页,右侧,方案 72:“MeO”应替换为“MeOCH2”。第 8704 页:方案 174 的标题有印刷错误。“(145)”应替换为“(154)”。第 8708 页,右侧,第 3 行:“BIBOPO”应替换为“BIBOP”。第 8712 页,右侧,从下往下第 1 行:“48% yield”应替换为“46% yield”。 第 8714 页,右侧,第 7 行,参考文献 661−666:应添加以下参考文献:Ni, H.;陈,WL;卢 Y.磷化氢催化的不对称反应。化学修订版2018, 118, 9344−9411.本文引用了其他 12 种出版物。本文尚未被其他出版物引用。
更新日期:2024-10-18
中文翻译:
更正为“不对称催化中的 P-立体磷配体”
这篇评论文章的原始版本包含许多错误,包括忽视了一些重要的成就和参考资料。作者希望纠正错误,并对任何困惑和不便向读者和参考作者表示诚挚的歉意。以下四种 P-立体磷配体,LA1,A (1)-A (3) OXPAMP,A (4),A (5),351 QUIPHOS,A (6)-A (9) 和 t-OctBisP*,A (10) 应在图 3 中添加。图 3 中关于 L26 的描述中存在错误,并按如下所示进行更正。由于这些添加和更正,图 3 应替换为下图。图 3.1968 年至 2000 年的 P-立体磷配体。括号中的数字是在与配体进行催化不对称反应中获得的产物的对映体过量:(a) 功能化烯烃的 Rh 催化氢化,主要是 α-脱氢氨基酸衍生物;(b) 1-苯乙基氯化镁与β-溴乙烯基苯乙烯的 Pd 催化交叉偶联;(c) Pd 催化的烯丙基取代反应;(d) Rh 催化的简单酮的氢化硅烷化反应;(e) 通过对映选择性酰化对外消旋仲醇的动力学分离;(f) 苯乙烯的 Rh 催化的加氢甲酰化;(g) Ni催化的1,6-二烯环异构化;(h) Cu催化的3-丙烯酰-1,3-噁唑烷-2-酮与环戊二烯的Diels-Alder反应。以下两个 C2 对称 P-立体磷配体 BeePHOS227 和 JDayPhose,A (11) 应在图 5 中添加。 更正后的图 5 如下所示。图 5. C2 年至 2001 年报道的 2023 年对称 P-立体双磷配体和类似多齿配体。第 8664 页,图 6 中的配体 L81:2-i-PrC 6H4 和 2-t-BuC 6H4 是 2-i-PrOC 6H4 和 2-t-BuOC6H4 的印刷错误,它们已得到纠正,如下所示。 表 1 和表 2 中,第 8669 页和第 8675 页:使用 t-Oct-BisP*、BeePHOS 和 JDayPhos 的 Rh 催化的甲基 (Z)-α-乙酰氨基甲酸酯 (MAC) 和 (Z)-α-乙酰氨基肉桂酸的不对称氢化在表 1 中加入。表 1 中的一些印刷错误也得到了纠正。表 2 中添加了代表性 β-脱氢氨基酸酯与 L44 和 JDayPhos 的不对称氢化结果,并更正了一些印刷错误。此处提供了更正后的表 1 和 2。参考编号前面的 A 是指本 Addition and Correction 中的参考。作者未能描述 Stephan、Mohar 及其同事报告的非常重要的成就。184,219,A (11),A (12) 第 8679 页:方案 A1 应位于方案 32 之前。184,A (12) 第 8679 页:方案 A2 应添加到方案 34 之后。A (11) 第 8679 页:方案 A3 应添加到方案 36 之后。219 第 8693 页,方案 109:方案 109 的结构存在错误。此处提供了更正后的方案。 第 8716 页,右侧:方案 232 应替换为以下内容:其他添加和更正如下: 第 8660 页,左侧,第 24 行,参考编号:“33−39,74−110,243−351,A (1−A10)”(参考编号前面的 A 是指本添加和更正中的参考)。第 8663 页,右侧,第 27 行,参考文献 183,184,219:应添加以下参考文献:Stephan, M.;斯特克,D.;祖潘西奇,B.;莫哈尔,B.分析铑 (I) 催化的烯烃加氢反应中的可调谐 R-SMS-Phos 结构:最后一站?Org. Biomol. Chem.2011, 9, 5266−5271.第 8670 页,左侧,第 7 行,参考编号:“71,319−328”应替换为“50,69,71,319−328”。第 8674 页,左侧,从下往下第 5 行,参考编号:“42,44,169,184,186,189,202,229,235−238,252,374−376”应替换为“42,44,169,180,184,186,189,202,219,229,235−238,252,374−376”。第 8679 页,方案 33 中:“(S)-BulkyP*”应替换为“(R)-BulkyP*”。第 8680 页,方案 41 中:“(bnd)”应替换为“(nbd)”。第 8683 页,左侧,第 1 行:“Rh/Binapine”应替换为“Rh/TangPhos”。第 8685 页,右侧,在方案 66 中:“103 的 51% 产量”应替换为“104 的 51% 产量”。第 8686 页,右侧,方案 72:“MeO”应替换为“MeOCH2”。第 8704 页:方案 174 的标题有印刷错误。“(145)”应替换为“(154)”。第 8708 页,右侧,第 3 行:“BIBOPO”应替换为“BIBOP”。第 8712 页,右侧,从下往下第 1 行:“48% yield”应替换为“46% yield”。 第 8714 页,右侧,第 7 行,参考文献 661−666:应添加以下参考文献:Ni, H.;陈,WL;卢 Y.磷化氢催化的不对称反应。化学修订版2018, 118, 9344−9411.本文引用了其他 12 种出版物。本文尚未被其他出版物引用。