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Tandem C-H oxidation/cyclization/rearrangement and its application to asymmetric syntheses of (-)-brussonol and (-)-przewalskine E.
Nature Communications ( IF 14.7 ) Pub Date : 2015-Jun-17 , DOI: 10.1038/ncomms8332 Zhi-Wei Jiao , Yong-Qiang Tu , Qing Zhang , Wen-Xing Liu , Shu-Yu Zhang , Shao-Hua Wang , Fu-Min Zhang , Sen Jiang
Nature Communications ( IF 14.7 ) Pub Date : 2015-Jun-17 , DOI: 10.1038/ncomms8332 Zhi-Wei Jiao , Yong-Qiang Tu , Qing Zhang , Wen-Xing Liu , Shu-Yu Zhang , Shao-Hua Wang , Fu-Min Zhang , Sen Jiang
Natural products are a vital source of lead compounds in drug discovery. Development of efficient tandem reactions to build useful compounds and apply them to the synthesis of natural products is not only a significant challenge but also an important goal for chemists. Here we describe a tandem C-H oxidation/cyclization/rearrangement of isochroman-derived allylic silylethers, promoted by DDQ and InCl3. This method allows the efficient construction of tricyclic benzoxa[3.2.1]octanes with a wide substrate scope. We employ this tandem reaction to achieve the asymmetric total syntheses of (-)-brussonol and (-)-przewalskine E.
中文翻译:
串联CH氧化/环化/重排及其在不对称合成(-)-布鲁索醇和(-)-普泽瓦尔斯基E中的应用。
天然产物是药物发现中铅化合物的重要来源。开发有效的串联反应以构建有用的化合物并将其应用于天然产物的合成,这不仅是一个巨大的挑战,也是化学家的重要目标。在这里,我们描述了由DDQ和InCl3促进的异色满衍生的烯丙基甲硅烷基醚的串联CH氧化/环化/重排。这种方法可以有效地构建具有宽底物范围的三环苯并[3.2.1]辛烷。我们采用这种串联反应来实现(-)-布鲁索醇和(-)-普泽瓦尔西汀E的不对称总合成。
更新日期:2015-06-19
中文翻译:
串联CH氧化/环化/重排及其在不对称合成(-)-布鲁索醇和(-)-普泽瓦尔斯基E中的应用。
天然产物是药物发现中铅化合物的重要来源。开发有效的串联反应以构建有用的化合物并将其应用于天然产物的合成,这不仅是一个巨大的挑战,也是化学家的重要目标。在这里,我们描述了由DDQ和InCl3促进的异色满衍生的烯丙基甲硅烷基醚的串联CH氧化/环化/重排。这种方法可以有效地构建具有宽底物范围的三环苯并[3.2.1]辛烷。我们采用这种串联反应来实现(-)-布鲁索醇和(-)-普泽瓦尔西汀E的不对称总合成。