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Synthesis of Indolyl Isothiocyanate and Its Inhibitory Activity against Fungi
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2024-09-17 , DOI: 10.1021/acs.jafc.4c03033
Xian Wang 1, 2 , Dong-Mei Gao 3 , Jia Li 1, 2 , Xiaoxiao Wang 1, 2 , Jialu Xu 1, 2 , Hao Zhang 1, 2 , Yanqing Gao 1, 2 , Hua Wu 1, 2 , Zhiqing Ma 1, 2
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2024-09-17 , DOI: 10.1021/acs.jafc.4c03033
Xian Wang 1, 2 , Dong-Mei Gao 3 , Jia Li 1, 2 , Xiaoxiao Wang 1, 2 , Jialu Xu 1, 2 , Hao Zhang 1, 2 , Yanqing Gao 1, 2 , Hua Wu 1, 2 , Zhiqing Ma 1, 2
Affiliation
Based on previous research, this study synthesized 24 compounds by splicing the substructures of the indolyl group and the isothiocyanate group. Alternaria alternata, Phytophthora capsici, Botrytis cinerea, and Valsa mali were used to test the activity of the target compounds. At 100 μg/mL, compounds 8, 13, 14, and 17 exhibited excellent inhibitory effects of more than 80% on P. capsici, B. cinerea, and V. mail. The EC50 values of compounds 13 and 14 were 0.64 and 2.08 μg/mL, respectively. Potted antifungal activity demonstrated that compounds 13 and 14 had a protective effect of around 80% against B. cinerea at 200 μg/mL. Further physiological and biochemical studies on B. cinerea revealed that compound 13 thickened cell walls and caused mitochondrial vacuolization. Moreover, theoretical calculations indicated that the charge distribution of indolyl isothiocyanate compounds played a crucial role in the observed fungicidal activity. In summary, this study provided fundamental reference data for the derivative synthesis of these indolyl isothiocyanate compounds.
中文翻译:
异硫氰酸吲哚酯的合成及其对真菌的抑制活性
基于前人的研究,本研究通过剪接吲哚基团和异硫氰酸酯基团的亚结构合成了 24 种化合物。链格孢菌 (Alternaria alternata) 、辣椒疫霉 (Phytophthora capsici)、灰葡萄孢菌 (Botrytis cinerea) 和苹果缬 (Valsa mali) 用于测试目标化合物的活性。在 100 μg/mL 时,化合物 8 、 13 、 14 和 17 对辣椒假单胞菌、灰芽孢杆菌和毒针弯曲菌表现出超过 80% 的优异抑制效果。化合物 13 和 14 的 EC50 值分别为 0.64 和 2.08 μg/mL。盆栽抗真菌活性表明,化合物 13 和 14 在 200 μg/mL 时对灰芽孢杆菌具有约 80% 的保护作用。对灰霉菌的进一步生理生化研究表明,化合物 13 增厚细胞壁并导致线粒体空泡化。此外,理论计算表明,异硫氰酸吲哚酯化合物的电荷分布在观察到的杀真菌活性中起着至关重要的作用。综上所述,本研究为这些异硫氰酸吲哚酯化合物的衍生物合成提供了基础参考数据。
更新日期:2024-09-17
中文翻译:
异硫氰酸吲哚酯的合成及其对真菌的抑制活性
基于前人的研究,本研究通过剪接吲哚基团和异硫氰酸酯基团的亚结构合成了 24 种化合物。链格孢菌 (Alternaria alternata) 、辣椒疫霉 (Phytophthora capsici)、灰葡萄孢菌 (Botrytis cinerea) 和苹果缬 (Valsa mali) 用于测试目标化合物的活性。在 100 μg/mL 时,化合物 8 、 13 、 14 和 17 对辣椒假单胞菌、灰芽孢杆菌和毒针弯曲菌表现出超过 80% 的优异抑制效果。化合物 13 和 14 的 EC50 值分别为 0.64 和 2.08 μg/mL。盆栽抗真菌活性表明,化合物 13 和 14 在 200 μg/mL 时对灰芽孢杆菌具有约 80% 的保护作用。对灰霉菌的进一步生理生化研究表明,化合物 13 增厚细胞壁并导致线粒体空泡化。此外,理论计算表明,异硫氰酸吲哚酯化合物的电荷分布在观察到的杀真菌活性中起着至关重要的作用。综上所述,本研究为这些异硫氰酸吲哚酯化合物的衍生物合成提供了基础参考数据。