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Reactivities of N-Nitrosamines against Common Reagents and Reaction Conditions
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2024-09-18 , DOI: 10.1021/acs.oprd.4c00217 George A. Hodgin 1 , Michael J. Burns 2 , Benjamin J. Deadman 3 , Christopher S. Roberts 3 , King Kuok Mimi Hii 3 , Bao N. Nguyen 1
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2024-09-18 , DOI: 10.1021/acs.oprd.4c00217 George A. Hodgin 1 , Michael J. Burns 2 , Benjamin J. Deadman 3 , Christopher S. Roberts 3 , King Kuok Mimi Hii 3 , Bao N. Nguyen 1
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The knowledge of the reactivity of N-nitrosamines (NSAs) with common organic reagents in synthesis is essential in determining their presence in pharmaceutical products, if formed and retained during synthesis. In this study, we carried out a comprehensive survey of the Reaxys database for all reactions in which the NSA functional group is consumed. Very different reactivities for different classes of NSAs, e.g., N,N-dialkylnitrosamines and N,N-diphenylnitrosamine, were identified, suggesting substrates which should be included in any future reactivity screening. A classification of NSAs based on their reactivities, and corresponding reagents and transformations, was drawn up based on the data. Furthermore, the survey identified missing areas in the reported reactivities of NSAs with different reagents. This led to an experimental reactivity screening of 8 commercial NSAs with common synthetic reagents in the Mirabilis tool for purge assessment. The results showed Na2S2O4 in 1 M aqueous NaOH at 50 °C to be highly effective at destroying NSAs without damaging other organic compounds.
中文翻译：
N-亚硝胺对常见试剂和反应条件的反应性
了解 N-亚硝胺 （NSA） 在合成中与常见有机试剂的反应性，对于确定它们在医药产品中的存在至关重要，如果它们在合成过程中形成并保留。在这项研究中，我们对 Reaxys 数据库进行了全面调查，了解消耗 NSA 官能团的所有反应。确定了不同类别的 NSA（例如 N，N-二烷基亚硝胺和 N，N-二苯基亚硝胺）的非常不同的反应性，这表明应包括在任何未来反应性筛选中的底物。根据数据，根据 NSA 的反应性以及相应的试剂和转化对 NSA 进行分类。此外，该调查还确定了不同试剂的 NSA 报告反应性中的缺失区域。这导致在 Mirabilis 工具中使用常用合成试剂对 8 种商业 NSA 进行实验反应性筛选，以进行灌注评估。结果表明，在 50 °C 下，Na2S2O4 溶于 1 M NaOH 水溶液中，可高效破坏 NSA，而不会损坏其他有机化合物。
更新日期：2024-09-18
中文翻译：
N-亚硝胺对常见试剂和反应条件的反应性
了解 N-亚硝胺 （NSA） 在合成中与常见有机试剂的反应性，对于确定它们在医药产品中的存在至关重要，如果它们在合成过程中形成并保留。在这项研究中，我们对 Reaxys 数据库进行了全面调查，了解消耗 NSA 官能团的所有反应。确定了不同类别的 NSA（例如 N，N-二烷基亚硝胺和 N，N-二苯基亚硝胺）的非常不同的反应性，这表明应包括在任何未来反应性筛选中的底物。根据数据，根据 NSA 的反应性以及相应的试剂和转化对 NSA 进行分类。此外，该调查还确定了不同试剂的 NSA 报告反应性中的缺失区域。这导致在 Mirabilis 工具中使用常用合成试剂对 8 种商业 NSA 进行实验反应性筛选，以进行灌注评估。结果表明，在 50 °C 下，Na2S2O4 溶于 1 M NaOH 水溶液中，可高效破坏 NSA，而不会损坏其他有机化合物。
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