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Copper-Catalyzed Oxidative α-Double Bond Construction in α-Amino Carbonyl Compounds via Homocoupling with Arylamine Release
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-17 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03044 Huan Wang 1 , Yi-Bin Wang 1 , Yan-Fang Zhan 1 , Yi-Ting Zhu 1 , Yan Jiang 1 , Sen Yang 1 , Ming Chen 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-17 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03044 Huan Wang 1 , Yi-Bin Wang 1 , Yan-Fang Zhan 1 , Yi-Ting Zhu 1 , Yan Jiang 1 , Sen Yang 1 , Ming Chen 1
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Herein, we present a copper-catalyzed method for oxidative α-double bond formation in α-amino ketone compounds using DTBP as the oxidant. This process, involving homocoupling of α-amino radicals and arylamine release, efficiently produces a series of enaminone skeletons. The strategy has a broad substrate scope and functional group tolerance. In particular, arylamines bearing electron-rich substituents exhibit a pronounced reactivity. This approach facilitates the synthesis of diverse enaminones, enabling the efficient construction of nitrogen-containing heterocycles.
中文翻译:
铜催化 α-氨基羰基化合物中通过均偶联并释放芳基胺的氧化 α-双键构建
在此,我们提出了一种使用 DTBP 作为氧化剂在 α-氨基酮化合物中氧化形成 α-双键的铜催化方法。该过程涉及 α-氨基自由基的自偶联和芳基胺的释放,有效地产生了一系列烯胺酮骨架。该策略具有广泛的底物范围和官能团耐受性。特别是,带有富电子取代基的芳胺表现出显着的反应性。这种方法有利于多种烯胺酮的合成,从而能够有效构建含氮杂环。
更新日期:2024-09-17
中文翻译:
铜催化 α-氨基羰基化合物中通过均偶联并释放芳基胺的氧化 α-双键构建
在此,我们提出了一种使用 DTBP 作为氧化剂在 α-氨基酮化合物中氧化形成 α-双键的铜催化方法。该过程涉及 α-氨基自由基的自偶联和芳基胺的释放,有效地产生了一系列烯胺酮骨架。该策略具有广泛的底物范围和官能团耐受性。特别是,带有富电子取代基的芳胺表现出显着的反应性。这种方法有利于多种烯胺酮的合成,从而能够有效构建含氮杂环。