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Ru(II)-Catalyzed Skeletal Editing of Oxindole with Internal Alkyne To Synthesize C7-Alkylated Indole Derivatives
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-16 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02870 Sarbojit Das, Raktim Saha, Souvik Bhadra, Rajarshi Samanta
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-16 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02870 Sarbojit Das, Raktim Saha, Souvik Bhadra, Rajarshi Samanta
A Ru(II)-catalyzed skeletal editing of oxindole scaffolds was established to afford C7-alkyl acetate indole derivatives using internal alkyne and alkyl alcohol. The developed method is simple, efficient, and straightforward. The reaction was extended to substrates having wide chemoselective profiles. When unsymmetrical alkynes were used, promising regioselectivity was realized. A preliminary mechanistic study revealed that the reaction pathway proceeded by Ru(II)/Ag(I)-catalyzed amide cleavage and subsequent oxidative annulation.
中文翻译:
Ru(II) 催化内炔骨架编辑羟吲哚合成 C7-烷基化吲哚衍生物
建立了 Ru(II) 催化的 oxindole 支架骨架编辑,使用内部炔烃和烷基醇提供 C7-乙酸烷基酯吲哚衍生物。所开发的方法简单、高效且直接。该反应扩展到具有广泛化学选择性的底物。当使用不对称炔烃时,实现了有希望的区域选择性。初步的机理研究表明,反应途径是通过 Ru(II)/Ag(I) 催化的酰胺裂解和随后的氧化环化进行的。
更新日期:2024-09-16
中文翻译:
Ru(II) 催化内炔骨架编辑羟吲哚合成 C7-烷基化吲哚衍生物
建立了 Ru(II) 催化的 oxindole 支架骨架编辑,使用内部炔烃和烷基醇提供 C7-乙酸烷基酯吲哚衍生物。所开发的方法简单、高效且直接。该反应扩展到具有广泛化学选择性的底物。当使用不对称炔烃时,实现了有希望的区域选择性。初步的机理研究表明,反应途径是通过 Ru(II)/Ag(I) 催化的酰胺裂解和随后的氧化环化进行的。