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Development of a Safer Continuous Flow Process for B2(OH)4-Mediated Chemoselective Reduction of Nitroarenes to Anilines
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2024-09-12 , DOI: 10.1021/acs.oprd.4c00267 Omkar Revu 1 , Maksim Vasilev 1 , Praveen Gajula 1 , Nageswara Rao Kalikinidi 1 , Madhusudhan Reddy Gadi 1 , Huiping Zhao 1 , Shanika M. P. Gamage 1 , Graham Hibbert 1 , Ongolu Ravikumar 1 , Lalitha Gummidi 1 , Venkatarathnam Nasipireddy 1 , Arun Vinodini 1 , Jonathan Bietsch 1 , Zhirui Wang 1 , Jack D. Brown 1 , Gopal Sirasani 1 , Joseph D. Armstrong 1 , Aravind S. Gangu 1 , Bo Qu 1 , Chris H. Senanayake 1
Organic Process Research & Development ( IF 3.1 ) Pub Date : 2024-09-12 , DOI: 10.1021/acs.oprd.4c00267 Omkar Revu 1 , Maksim Vasilev 1 , Praveen Gajula 1 , Nageswara Rao Kalikinidi 1 , Madhusudhan Reddy Gadi 1 , Huiping Zhao 1 , Shanika M. P. Gamage 1 , Graham Hibbert 1 , Ongolu Ravikumar 1 , Lalitha Gummidi 1 , Venkatarathnam Nasipireddy 1 , Arun Vinodini 1 , Jonathan Bietsch 1 , Zhirui Wang 1 , Jack D. Brown 1 , Gopal Sirasani 1 , Joseph D. Armstrong 1 , Aravind S. Gangu 1 , Bo Qu 1 , Chris H. Senanayake 1
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Tetrahydroxydiboron [B2(OH)4] is a chemoselective reducing reagent for nitro reductions in the presence of other labile functional groups. However, there are significant process safety challenges associated with the application of this reducing reagent, including rapid heat release and thermal instability of B2(OH)4 in aprotic polar solvents. Herein, we report the development of a safer continuous flow process applying B2(OH)4-mediated chemoselective nitro reduction conditions. The safety challenges were addressed by employing continuous flow technology along with identifying a suitable protic cosolvent EtOH. Functional group tolerance toward cyano groups, halides, carboxylic acids, olefins, imines, and benzylic alcohols was demonstrated in flow with higher reaction yield compared to that in batch synthesis. The modified reaction conditions provide a potentially scalable approach to widespread applications of this key transformation for the generation of highly functionalized diversified aniline derivatives.
中文翻译：
开发更安全的 B2（OH）4 介导的硝基芳烃化学选择性还原为苯胺的连续流工艺
四羟基二硼 [B2（OH）4] 是一种化学选择性还原剂，用于在其他不稳定官能团存在下进行硝基还原。然而，使用这种还原试剂存在重大的工艺安全挑战，包括 B2（OH）4 在非质子极性溶剂中的快速热释放和热不稳定性。在此，我们报告了一种更安全的连续流工艺的开发，应用 B2（OH）4 介导的化学选择性硝基还原条件。通过采用连续流技术以及确定合适的质子助溶剂 EtOH，解决了安全挑战。在流动中表现出对氰基、卤化物、羧酸、烯烃、亚胺和苯甲醇的官能团耐受性，与间歇合成相比，反应产率更高。修改后的反应条件为这一关键转化的广泛应用提供了一种潜在的可扩展方法，用于生成高度功能化的多样化苯胺衍生物。
更新日期：2024-09-12
中文翻译：
开发更安全的 B2（OH）4 介导的硝基芳烃化学选择性还原为苯胺的连续流工艺
四羟基二硼 [B2（OH）4] 是一种化学选择性还原剂，用于在其他不稳定官能团存在下进行硝基还原。然而，使用这种还原试剂存在重大的工艺安全挑战，包括 B2（OH）4 在非质子极性溶剂中的快速热释放和热不稳定性。在此，我们报告了一种更安全的连续流工艺的开发，应用 B2（OH）4 介导的化学选择性硝基还原条件。通过采用连续流技术以及确定合适的质子助溶剂 EtOH，解决了安全挑战。在流动中表现出对氰基、卤化物、羧酸、烯烃、亚胺和苯甲醇的官能团耐受性，与间歇合成相比，反应产率更高。修改后的反应条件为这一关键转化的广泛应用提供了一种潜在的可扩展方法，用于生成高度功能化的多样化苯胺衍生物。
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