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A New Class of Mechano-Responsive Polyurethane Via Anthracene -TAD Diels-Alder (DA) Click Chemistry
Small ( IF 13.0 ) Pub Date : 2024-09-11 , DOI: 10.1002/smll.202406866 Swadhin Chakraborty 1 , Soumyadip Choudhury 1 , Nikhil K Singha 1
Small ( IF 13.0 ) Pub Date : 2024-09-11 , DOI: 10.1002/smll.202406866 Swadhin Chakraborty 1 , Soumyadip Choudhury 1 , Nikhil K Singha 1
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Smart or stimuli-responsive polymers have garnered significant interest in the scientific community due to their response to different stimuli like pH, temperature, light, mechanical force, etc. Mechanophoric polymer is an intriguing class of smart polymers that respond to external mechanical force by producing fluorescent moieties and can be utilized for damage detection and stress-sensing assessment. In recent reports on mechanophoric polymers, different mechanophoric motifs such as spiropyran, rhodamine, coumarin, etc. are explored. This investigation reports a new kind of mechanophoric polyurethane (PU) adduct based on Diels-Alder (DA) click chemistry. Here, an anthracene(An)-end capped tri-armed urethane system is synthesized, followed by a DA reaction using bis-(1,2,4-triazoline-3,5-dione) (bis-TAD) derivative. The incorporation of bis-TAD in the urethane system renders the anthracene inactive (“turn-off”) by dismantling its conjugation as a result of a successful DA reaction. The soft PU translated into a harder material through bis-TAD linkages between polymer chains as evident from nanoindentation (NINT) analysis. The resulting material reverts back to its fluorescent “turned-on” mode owing to a force-accelerated retro-Diels-Alder (r-DA) reaction. Besides the mechanophoric attributes, the material demonstrates self-healing behavior examined by microscopic investigations. This innovative approach can be a potential route to design responsive polymers with dynamic functionalities for advanced material applications.
中文翻译：
一类新型机械响应聚氨酯 - TAD Diels-Alder （DA） 点击化学
智能或刺激响应聚合物因其对 pH 值、温度、光、机械力等不同刺激的反应而引起了科学界的极大兴趣。Mechanophoric 聚合物是一类有趣的智能聚合物，它通过产生荧光部分来响应外部机械力，可用于损伤检测和应力传感评估。在最近关于机械聚合物的报道中，探讨了不同的机械聚合物基序，如螺吡喃、罗丹明、香豆素等。这项研究报道了一种基于 Diels-Alder （DA） 点击化学的新型机械基聚氨酯 （PU） 加合物。在这里，合成了蒽 （An） 末端封端的三臂氨基甲酸酯系统，然后使用双-（1,2,4-三唑啉-3,5-二酮） （bis-TAD） 衍生物进行 DA 反应。在氨基甲酸乙酯系统中掺入 bis-TAD 会因 DA 反应成功而分解其偶联，从而使蒽失去活性（“关闭”）。从纳米压痕 （NINT） 分析中可以明显看出，软 PU 通过聚合物链之间的 bis-TAD 键转化为更硬的材料。由于力加速的反 Diels-Alder （r-DA） 反应，所得材料恢复到其荧光“开启”模式。除了机械特性外，该材料还表现出通过显微镜检查的自愈行为。这种创新方法可以成为为高级材料应用设计具有动态功能的响应聚合物的潜在途径。
更新日期：2024-09-11
中文翻译：
一类新型机械响应聚氨酯 - TAD Diels-Alder （DA） 点击化学
智能或刺激响应聚合物因其对 pH 值、温度、光、机械力等不同刺激的反应而引起了科学界的极大兴趣。Mechanophoric 聚合物是一类有趣的智能聚合物，它通过产生荧光部分来响应外部机械力，可用于损伤检测和应力传感评估。在最近关于机械聚合物的报道中，探讨了不同的机械聚合物基序，如螺吡喃、罗丹明、香豆素等。这项研究报道了一种基于 Diels-Alder （DA） 点击化学的新型机械基聚氨酯 （PU） 加合物。在这里，合成了蒽 （An） 末端封端的三臂氨基甲酸酯系统，然后使用双-（1,2,4-三唑啉-3,5-二酮） （bis-TAD） 衍生物进行 DA 反应。在氨基甲酸乙酯系统中掺入 bis-TAD 会因 DA 反应成功而分解其偶联，从而使蒽失去活性（“关闭”）。从纳米压痕 （NINT） 分析中可以明显看出，软 PU 通过聚合物链之间的 bis-TAD 键转化为更硬的材料。由于力加速的反 Diels-Alder （r-DA） 反应，所得材料恢复到其荧光“开启”模式。除了机械特性外，该材料还表现出通过显微镜检查的自愈行为。这种创新方法可以成为为高级材料应用设计具有动态功能的响应聚合物的潜在途径。
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