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Ir(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Aromatic Amides with 1,6-Diynes via Dual C–H Bond Activation
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02528 Suresh Kumar Yadav 1 , Masilamani Jeganmohan 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02528 Suresh Kumar Yadav 1 , Masilamani Jeganmohan 1
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An Ir(III)-catalyzed annulation of aryl amides with 1,6-diynes via ortho- as well as meta-dual C–H bond activation reaction is reported. The scope of the annulation reaction was examined with various substituted aryl amides, as well as 1,6-diynes. In this protocol, 1,6-diynes exhibit diverse reactivity compared with internal alkynes. It is important to note that the three C–C bond formation takes place consecutively via ortho followed by meta-dual C–H bond annulation by using a weak chelating group in one pot. A possible catalytic reaction mechanism was proposed to account for the annulation reaction.
中文翻译：
Ir(III) 催化芳香酰胺与 1,6-二炔通过双 C-H 键活化串联成环
报道了 Ir(III) 催化的芳基酰胺与 1,6-二炔通过邻位和间位双 C-H 键活化反应的成环反应。使用各种取代的芳基酰胺以及 1,6-二炔检查了环化反应的范围。在该方案中，1,6-二炔与内部炔烃相比表现出不同的反应性。值得注意的是，三个 C-C 键的形成是通过邻位连续发生的，然后通过在一锅中使用弱螯合基团进行间位对偶C-H 键环化。提出了一种可能的催化反应机制来解释环化反应。
更新日期：2024-09-10
中文翻译：
Ir(III) 催化芳香酰胺与 1,6-二炔通过双 C-H 键活化串联成环
报道了 Ir(III) 催化的芳基酰胺与 1,6-二炔通过邻位和间位双 C-H 键活化反应的成环反应。使用各种取代的芳基酰胺以及 1,6-二炔检查了环化反应的范围。在该方案中，1,6-二炔与内部炔烃相比表现出不同的反应性。值得注意的是，三个 C-C 键的形成是通过邻位连续发生的，然后通过在一锅中使用弱螯合基团进行间位对偶C-H 键环化。提出了一种可能的催化反应机制来解释环化反应。
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