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Dual Copper Photoredox C–H Alkynylation with Arylacetylenes
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02578 Akshay M Nair 1 , Rajjakfur Rahaman 1 , Jatin Patra 1 , Chandra M R Volla 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02578 Akshay M Nair 1 , Rajjakfur Rahaman 1 , Jatin Patra 1 , Chandra M R Volla 1
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In the realm of organic synthesis, direct C–H alkynylation with arylacetylenes has remained a daunting challenge due to competing annulations or alkenylation. Addressing this long-standing issue, herein we demonstrate the merging of copper and photocatalysis to achieve the elusive C–H alkynylation of benzamides using arylacetylenes or arylpropiolic acids. Unlike conventional copper-mediated C–H activations, our protocol circumvents the need for high temperatures and stoichiometric amounts of copper salts or metal/non-metal oxidants. The versatility of the developed dual copper photoredox system is underscored by performing other diverse C–H functionalizations such as amination, selenylation, arylation, sulfonylation, and nitration under slightly modified conditions.
中文翻译：
芳基乙炔的双铜光氧化还原 C–H 炔基化
在有机合成领域，由于竞争性成环或烯基化，芳基乙炔的直接 C-H 炔基化仍然是一项艰巨的挑战。为了解决这个长期存在的问题，本文中我们展示了铜和光催化的结合，以使用芳基乙炔或芳基丙炔酸实现苯甲酰胺的难以捉摸的C-H炔基化。与传统的铜介导的 C-H 活化不同，我们的方案不需要高温和化学计量的铜盐或金属/非金属氧化剂。通过在稍微修改的条件下进行其他不同的 C-H 官能化，例如胺化、硒化、芳基化、磺酰化和硝化，强调了所开发的双铜光氧化还原系统的多功能性。
更新日期：2024-09-10
中文翻译：
芳基乙炔的双铜光氧化还原 C–H 炔基化
在有机合成领域，由于竞争性成环或烯基化，芳基乙炔的直接 C-H 炔基化仍然是一项艰巨的挑战。为了解决这个长期存在的问题，本文中我们展示了铜和光催化的结合，以使用芳基乙炔或芳基丙炔酸实现苯甲酰胺的难以捉摸的C-H炔基化。与传统的铜介导的 C-H 活化不同，我们的方案不需要高温和化学计量的铜盐或金属/非金属氧化剂。通过在稍微修改的条件下进行其他不同的 C-H 官能化，例如胺化、硒化、芳基化、磺酰化和硝化，强调了所开发的双铜光氧化还原系统的多功能性。
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