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Perylene-Diimide-Based Supramolecular Radical Anion as a Platform for Highly Effective Photoreduction of Inert Sulfoxide to Sulfide
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03005 Kai-Kai Niu 1 , Yu-Song Bi 1 , Hui Liu 1 , Ling-Bao Xing 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-10 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c03005 Kai-Kai Niu 1 , Yu-Song Bi 1 , Hui Liu 1 , Ling-Bao Xing 1
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Due to the limitations of common photoredox catalysts, unlocking their applications in photoreduction reactions remains an ongoing challenge. We herein present a supramolecular radical anion, PDI(CB[7])2, that formed by the assembly of perylene diimide derivative (PDI) and cucurbit[7]uril (CB[7]) via a host–guest interaction for an effective photoreduction reaction. Studies revealed that it could effectively accomplish a consecutive excitation process by two-photon excitation, enabling a potent photoreductant PDI(CB[7])2• – * that can even reduce the inert feedstocks, such as sulfoxides to sulfides. Mechanistic investigations indicate that, besides exceptional photophysical properties, supramolecular PDI(CB[7])2 also significantly enhances the lifetime and robustness of the in situ generated higher energy photoreductant PDI(CB[7])2• – * upon second quantum photon excitation, leading to the observed highly active photoreducing behavior.
中文翻译：
基于苝二酰亚胺的超分子自由基阴离子作为惰性亚砜高效光还原为硫化物的平台
由于常见光氧化还原催化剂的局限性，解锁它们在光还原反应中的应用仍然是一个持续的挑战。我们在此提出了一种超分子自由基阴离子 PDI(CB[7]) 2 ，它是由苝二酰亚胺衍生物 (PDI) 和葫芦[7]脲 (CB[7]) 通过主客体相互作用组装而成，可有效地光还原反应。研究表明，它可以通过双光子激发有效地完成连续激发过程，从而形成有效的光还原剂PDI(CB[7]) 2 • – *，甚至可以将惰性原料（例如亚砜）还原为硫化物。机理研究表明，除了优异的光物理性质外，超分子 PDI(CB[7]) 2还显着提高了原位生成的高能光还原剂 PDI(CB[7]) 2 • – * 在第二次量子光子激发时的寿命和鲁棒性，导致观察到高度活跃的光还原行为。
更新日期：2024-09-10
中文翻译：
基于苝二酰亚胺的超分子自由基阴离子作为惰性亚砜高效光还原为硫化物的平台
由于常见光氧化还原催化剂的局限性，解锁它们在光还原反应中的应用仍然是一个持续的挑战。我们在此提出了一种超分子自由基阴离子 PDI(CB[7]) 2 ，它是由苝二酰亚胺衍生物 (PDI) 和葫芦[7]脲 (CB[7]) 通过主客体相互作用组装而成，可有效地光还原反应。研究表明，它可以通过双光子激发有效地完成连续激发过程，从而形成有效的光还原剂PDI(CB[7]) 2 • – *，甚至可以将惰性原料（例如亚砜）还原为硫化物。机理研究表明，除了优异的光物理性质外，超分子 PDI(CB[7]) 2还显着提高了原位生成的高能光还原剂 PDI(CB[7]) 2 • – * 在第二次量子光子激发时的寿命和鲁棒性，导致观察到高度活跃的光还原行为。
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