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Construction of Six-Membered Lactam and Lactone Structures via Ligand-Free Pd-Catalyzed C–H Activation/[5 + 1] Cyclization Carbonylation
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-09 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02274 Chengxian Hu 1 , Lu Wang 1 , Xue Yang 1 , Ying Fu 1 , Zhengyin Du 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-09-09 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02274 Chengxian Hu 1 , Lu Wang 1 , Xue Yang 1 , Ying Fu 1 , Zhengyin Du 1
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An approach for the ligand-free Pd-catalyzed C–H activation/[5 + 1] cyclization carbonylation by employing readily available ClCF2COONa as a carbonyl source via difluorocarbene transfer and hydrolysis has been developed. The current protocol enables us to obtain a series of carbonylation cyclization product benzopyranone and phenanthridinone derivatives in up to 91% yield with excellent functional group compatibility. This protocol has the advantages of mild reaction conditions, wide applicable substrates, and simple and safe operation and provides a new method for the synthesis of complex lactam and lactone compounds.
中文翻译:
通过无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化构建六元内酰胺和内酯结构
通过使用容易获得的 ClCF 2 COONa 作为羰基源,通过二氟卡宾转移和水解,开发了一种无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化方法。目前的方案使我们能够获得一系列羰基化环化产物苯并吡喃酮和菲啶酮衍生物,收率高达91%,并且具有优异的官能团相容性。该方案反应条件温和,底物适用范围广,操作简单安全,为复杂内酰胺和内酯类化合物的合成提供了新的方法。
更新日期:2024-09-09
中文翻译:
通过无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化构建六元内酰胺和内酯结构
通过使用容易获得的 ClCF 2 COONa 作为羰基源,通过二氟卡宾转移和水解,开发了一种无配体 Pd 催化的 C–H 活化/[5 + 1] 环化羰基化方法。目前的方案使我们能够获得一系列羰基化环化产物苯并吡喃酮和菲啶酮衍生物,收率高达91%,并且具有优异的官能团相容性。该方案反应条件温和,底物适用范围广,操作简单安全,为复杂内酰胺和内酯类化合物的合成提供了新的方法。