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β-cyclodextrin-modulated ratiometric supramolecular BODIPY fluoroprobe for highly selective and sensitive detection of thiophenol
Journal of Hazardous Materials ( IF 12.2 ) Pub Date : 2024-09-05 , DOI: 10.1016/j.jhazmat.2024.135751 Di Wu 1 , Yuxin Wang 2 , Niu Wu 3 , Tong Li 3 , Yueyi Shen 1 , Hongli Liu 1 , Mubarak Yarmamat 1 , Mingpeng Wang 1 , Lijie Li 1 , Ningge Jian 1
Journal of Hazardous Materials ( IF 12.2 ) Pub Date : 2024-09-05 , DOI: 10.1016/j.jhazmat.2024.135751 Di Wu 1 , Yuxin Wang 2 , Niu Wu 3 , Tong Li 3 , Yueyi Shen 1 , Hongli Liu 1 , Mubarak Yarmamat 1 , Mingpeng Wang 1 , Lijie Li 1 , Ningge Jian 1
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Thiophenol (PhSH) is an important industrial intermediate but displays significant toxicity towards environmental and biological systems. Here, we introduce a supramolecular system based on β -cyclodextrin (β -CD) and boron dipyrromethene (BODIPY) as a ratiometric fluorescence probe to discriminate PhSH in environmental water samples, cells, and in vivo. In aqueous solutions, BODIPY shows extremely weak fluorescence intensity due to its aggregation into nanometer-sized clusters, which prevents its interaction with thiols. However, within a β -CD environment, it can selectively and sensitively detect PhSH. Also, the stability of the probe was significantly improved. The mechanism studies based on stoichiometry, NMR spectroscopy, and theoretical calculation revealed distinct intermolecular interactions between β -CD and BODIPY, including host-guest interactions and hydrogen bonds. Low limit of detection (10.7 nM) and rapid response time (5 min) have been achieved, and the practicality of the supramolecular system (BODIPY@β -CD) has been verified by actual sample analysis. Furthermore, the first hydrogel-based sensing system for portable PhSH detection has been developed, facilitating rapid and on-site colorimetric visualization across both liquid and gas phases. Most importantly, using a low amount of the probe, early stages of low-dose exposure to PhSH can be visualized in living cells and zebrafish. Therefore, BODIPY@β -CD is a robust new monitoring tool for the detection of PhSH in various scenarios, indicating the promising application value of the host-guest supramolecular probe in detecting highly toxic substances.
中文翻译：
β-环糊精调制的比率超分子 BODIPY 荧光探针，用于高选择性和灵敏的硫酚检测
硫酚 （PhSH） 是一种重要的工业中间体，但对环境和生物系统具有显著的毒性。在这里，我们介绍了一种基于β-环糊精 （β-CD） 和硼二吡咯甲烯 （BODIPY） 的超分子系统作为比率荧光探针，以区分环境水样、细胞和体内的 PhSH。在水溶液中，BODIPY 由于聚集成纳米大小的簇，因此显示出极弱的荧光强度，这阻止了它与硫醇的相互作用。然而，在 β-CD 环境中，它可以选择性和灵敏地检测 PhSH。此外，探针的稳定性也得到了显著提高。基于化学计量学、NMR 波谱和理论计算的机制研究揭示了 β-CD 和 BODIPY 之间独特的分子间相互作用，包括主客体相互作用和氢键。实现了低检测限 （10.7 nM） 和快速响应时间 （5 min），并且超分子系统 （BODIPY@β-CD） 的实用性已通过实际样品分析得到验证。此外，还开发了第一个用于便携式 PhSH 检测的基于水凝胶的传感系统，有助于在液相和气相之间实现快速的现场比色可视化。最重要的是，使用少量探针，可以在活细胞和斑马鱼中观察到低剂量暴露于 PhSH 的早期阶段。因此，BODIPY@β-CD 是一种在各种场景中检测 PhSH 的稳健新型监测工具，表明主客体超分子探针在检测剧毒物质方面的应用价值前景广阔。
更新日期：2024-09-05
中文翻译：
β-环糊精调制的比率超分子 BODIPY 荧光探针，用于高选择性和灵敏的硫酚检测
硫酚 （PhSH） 是一种重要的工业中间体，但对环境和生物系统具有显著的毒性。在这里，我们介绍了一种基于β-环糊精 （β-CD） 和硼二吡咯甲烯 （BODIPY） 的超分子系统作为比率荧光探针，以区分环境水样、细胞和体内的 PhSH。在水溶液中，BODIPY 由于聚集成纳米大小的簇，因此显示出极弱的荧光强度，这阻止了它与硫醇的相互作用。然而，在 β-CD 环境中，它可以选择性和灵敏地检测 PhSH。此外，探针的稳定性也得到了显著提高。基于化学计量学、NMR 波谱和理论计算的机制研究揭示了 β-CD 和 BODIPY 之间独特的分子间相互作用，包括主客体相互作用和氢键。实现了低检测限 （10.7 nM） 和快速响应时间 （5 min），并且超分子系统 （BODIPY@β-CD） 的实用性已通过实际样品分析得到验证。此外，还开发了第一个用于便携式 PhSH 检测的基于水凝胶的传感系统，有助于在液相和气相之间实现快速的现场比色可视化。最重要的是，使用少量探针，可以在活细胞和斑马鱼中观察到低剂量暴露于 PhSH 的早期阶段。因此，BODIPY@β-CD 是一种在各种场景中检测 PhSH 的稳健新型监测工具，表明主客体超分子探针在检测剧毒物质方面的应用价值前景广阔。
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