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CYP4CE1 Metabolized Nitenpyram through Two Types of Oxidation Reaction, Hydroxylation, and N-Demethylation
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2024-09-02 , DOI: 10.1021/acs.jafc.4c06273 Huihui Zhang 1 , Zhen Zhang 1 , Yixi Zhang 1 , Xinyu Zhang 1 , Zewen Liu 1
Journal of Agricultural and Food Chemistry ( IF 5.7 ) Pub Date : 2024-09-02 , DOI: 10.1021/acs.jafc.4c06273 Huihui Zhang 1 , Zhen Zhang 1 , Yixi Zhang 1 , Xinyu Zhang 1 , Zewen Liu 1
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Nitenpyram, taking the place of imidacloprid, is a widely used neonicotinoid insecticide to control Nilaparvata lugens in Asia. Two P450s, CYP4CE1 and CYP6ER1, are key factors in the metabolic resistance against nitenpyram and imidacloprid. In this study, we found that CYP4CE1 expression was strongly associated with nitenpyram resistance in 8 field-collected populations, whereas CYP6ER1 expression correlated with imidacloprid resistance. Hence, we focused on nitenpyram metabolism by CYP4CE1, due to that imidacloprid metabolism by CYP6ER1 has intensively investigated. Mass spectrometry analysis revealed that recombinant CYP4CE1 metabolized nitenpyram into three products, N-desmethyl nitenpyram, hydroxy-nitenpyram, and N-desmethyl hydroxy-nitenpyram, with a preference for hydroxylation. In contrast, CYP6ER1 metabolized nitenpyram into a single product, N-desmethyl nitenpyram. These results provide new insights into the specific catalytic mechanisms of P450 enzymes in neonicotinoid metabolism and underscore the importance of different catalytic reactions in neonicotinoid insecticide resistance.
中文翻译：
CYP4CE1 通过两种类型的氧化反应（羟基化和 N-去甲基化）代谢 Nitenpyram
Nitenpyram 代替吡虫啉，是一种广泛使用的新烟碱类杀虫剂，用于控制亚洲的 Nilaparvata lugens。CYP4CE1 和 CYP6ER1 两种 P450 是对 nitenpyram 和吡虫啉的代谢耐药性的关键因素。在这项研究中，我们发现 CYP4CE1 表达与 8 个现场收集的群体中的 nitenpyram 耐药性密切相关，而 CYP6ER1 表达与吡虫啉耐药性相关。因此，我们专注于 CYP4CE1 的硝胺吡啶代谢，因为 CYP6ER1 对吡虫啉代谢进行了深入研究。质谱分析显示，重组 CYP4CE1 硝胺代谢成三种产物，N-去甲基硝胺、羟基硝胺和 N-去甲基羟基硝胺，并偏爱羟基化。相比之下，CYP6ER1 将 nitenpyram 代谢成单一产物 N-desmethyl nitenpyram。这些结果为 P450 酶在新烟碱类杀虫剂代谢中的特异性催化机制提供了新的见解，并强调了不同催化反应在新烟碱类杀虫剂耐药性中的重要性。
更新日期：2024-09-02
中文翻译：
CYP4CE1 通过两种类型的氧化反应（羟基化和 N-去甲基化）代谢 Nitenpyram
Nitenpyram 代替吡虫啉，是一种广泛使用的新烟碱类杀虫剂，用于控制亚洲的 Nilaparvata lugens。CYP4CE1 和 CYP6ER1 两种 P450 是对 nitenpyram 和吡虫啉的代谢耐药性的关键因素。在这项研究中，我们发现 CYP4CE1 表达与 8 个现场收集的群体中的 nitenpyram 耐药性密切相关，而 CYP6ER1 表达与吡虫啉耐药性相关。因此，我们专注于 CYP4CE1 的硝胺吡啶代谢，因为 CYP6ER1 对吡虫啉代谢进行了深入研究。质谱分析显示，重组 CYP4CE1 硝胺代谢成三种产物，N-去甲基硝胺、羟基硝胺和 N-去甲基羟基硝胺，并偏爱羟基化。相比之下，CYP6ER1 将 nitenpyram 代谢成单一产物 N-desmethyl nitenpyram。这些结果为 P450 酶在新烟碱类杀虫剂代谢中的特异性催化机制提供了新的见解，并强调了不同催化反应在新烟碱类杀虫剂耐药性中的重要性。
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