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Towards the rational design of N-(1,3-dimethylbutyl)-N′-phenyl-1,4-benzenediamine (6PPD) electrochemical sensor
Analyst ( IF 3.6 ) Pub Date : 2024-08-22 , DOI: 10.1039/d4an00973h Emily Dominique 1 , Christophe Renault 1
Analyst ( IF 3.6 ) Pub Date : 2024-08-22 , DOI: 10.1039/d4an00973h Emily Dominique 1 , Christophe Renault 1
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N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-1,4-benzenediamine (6PPD) is a common additive in tires. 6PPD protects rubber from oxidative damage by ozone. Leaching of 6PPD in the environment leads to the formation of harmful byproducts such as 6PPD quinone. In this work we provide the fundamental basis for the detection of 6PPD by electrochemical techniques. We use cyclic voltammetry to study the adsorption of 6PPD on glassy carbon. We show that adsorbed 6PPD can be reversibly oxidized and reduced without disturbing the adsorption process. This result enables repeated electrochemical titrations. We determine, in neutral condition at 22 °C, an adsorption constant of Kads = 1.2 ± 0.5 μM−1 and kinetics of adsorption kads∈[0.74–5.60] × 104 L mol−1 s−1. Based on this knowledge we demonstrate the lowest concentration of 6PPD ever detected electrochemically, 10 nM. We also identify current challenges for electrochemical sensing of 6PPD. Multiple layers are formed at concentrations above 4.6 μM and the slow kinetics of adsorption requires long (hour) measurement time to reach maximum sensitivity.
中文翻译：
迈向 N-（1,3-二甲基丁基）-N′-苯基-1,4-苯二胺 （6PPD） 电化学传感器的合理设计
N-（1,3-二甲基丁基）-N′-苯基-1,4-苯二胺 （6PPD） 是轮胎中常见的添加剂。6PPD 保护橡胶免受臭氧的氧化损伤。6PPD 在环境中的浸出会导致形成有害的副产物，例如 6PPD 醌。在这项工作中，我们为通过电化学技术检测 6PPD 提供了基础。我们使用循环伏安法研究 6PPD 在玻璃碳上的吸附。我们表明吸附的 6PPD 可以在不干扰吸附过程的情况下被可逆地氧化和还原。该结果可实现重复的电化学滴定。在 22 °C 的中性条件下，我们确定 Kads = 1.2 ± 0.5 μM-1 的吸附常数和吸附 kads 的动力学∈[0.74-5.60] × 104 L mol-1 s-1。基于这些知识，我们证明了电化学检测到的最低浓度 6PPD，即 10 nM。我们还确定了 6PPD 电化学传感的当前挑战。浓度高于 4.6 μM 时会形成多层，缓慢的吸附动力学需要较长（小时）的测量时间才能达到最大灵敏度。
更新日期：2024-08-22
中文翻译：
迈向 N-（1,3-二甲基丁基）-N′-苯基-1,4-苯二胺 （6PPD） 电化学传感器的合理设计
N-（1,3-二甲基丁基）-N′-苯基-1,4-苯二胺 （6PPD） 是轮胎中常见的添加剂。6PPD 保护橡胶免受臭氧的氧化损伤。6PPD 在环境中的浸出会导致形成有害的副产物，例如 6PPD 醌。在这项工作中，我们为通过电化学技术检测 6PPD 提供了基础。我们使用循环伏安法研究 6PPD 在玻璃碳上的吸附。我们表明吸附的 6PPD 可以在不干扰吸附过程的情况下被可逆地氧化和还原。该结果可实现重复的电化学滴定。在 22 °C 的中性条件下，我们确定 Kads = 1.2 ± 0.5 μM-1 的吸附常数和吸附 kads 的动力学∈[0.74-5.60] × 104 L mol-1 s-1。基于这些知识，我们证明了电化学检测到的最低浓度 6PPD，即 10 nM。我们还确定了 6PPD 电化学传感的当前挑战。浓度高于 4.6 μM 时会形成多层，缓慢的吸附动力学需要较长（小时）的测量时间才能达到最大灵敏度。
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