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Enhanced Enantioselective Discrimination Regulated by Achiral Ligands in Chiral Metal–Organic Frameworks
ACS Sensors ( IF 8.2 ) Pub Date : 2024-08-13 , DOI: 10.1021/acssensors.4c01014 Xiaohui Niu 1 , Rui Zhao 1 , Mei Yuan 1 , Yongqi Liu 1 , Xing Yang 2 , Hongxia Li 1 , Hui Xu 1 , Kunjie Wang 1
ACS Sensors ( IF 8.2 ) Pub Date : 2024-08-13 , DOI: 10.1021/acssensors.4c01014 Xiaohui Niu 1 , Rui Zhao 1 , Mei Yuan 1 , Yongqi Liu 1 , Xing Yang 2 , Hongxia Li 1 , Hui Xu 1 , Kunjie Wang 1
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Enantioselective recognition is a fundamental property of chiral linkers in chiral metal–organic frameworks (CMOFs). However, clarifying the efficient enantioselective discrimination tailored by achiral linkers remains challenging to explain the chiral recognition mechanism and efficiency. Here, two CMOFs ([Zn2(l-Phe)2(bpa)2]n and [Zn2(l-Phe)2(bpe)2]n) with the completely different enantioselective recognition are synthesized from different nonchiral ligands and the same chiral ligands. The enantioselective recognition of CMOF is undoubtedly related to l-Phe, which differs in the hydrogen bonding to the Trp enantiomer. However, the electrochemical signals are weak and undifferentiated. [Zn2(l-Phe)2(bpe)2]n produces a flattened coplanar conformation with the −C═C– tether in the achiral ligand. The flattened achiral bpee ligand and its surrounding chiral phenylalanine molecules interact through multiple π–π stacking and hydrogen bonding, which together create a chiral sensor that facilitates the recognition of l-Trp. However, [Zn2(l-Phe)2(bpa)2]n produces a stepped conformation due to the −C–C– tether in the achiral ligand; despite the recognition effect of bpea, the recognition is unsatisfactory. Therefore, the chiral recognition of the two CMOFs stems from the synergistic effect between chiral and achiral ligands. This work shows that nonchiral ligands are also crucial in determining enantiomeric discrimination and opens up a new avenue for designing chiral materials.
中文翻译：
手性金属有机框架中非手性配体调节的增强对映选择性歧视
对映选择性识别是手性金属有机框架（CMOF）中手性连接体的基本特性。然而，阐明由非手性连接体定制的有效对映选择性歧视对于解释手性识别机制和效率仍然具有挑战性。这里，由不同的非手性配体合成了具有完全不同对映选择性识别的两个CMOF（[Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpa) 2 ] n和[Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpe) 2 ] n )，并且相同的手性配体。 CMOF的对映选择性识别无疑与l -Phe有关，其与Trp对映体的氢键不同。然而，电化学信号微弱且未分化。 [Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpe) 2 ] n与非手性配体中的 -C=C– 系链产生扁平的共面构象。扁平的非手性 bpee 配体与其周围的手性苯丙氨酸分子通过多重 π-π 堆积和氢键相互作用，共同形成手性传感器，促进l -Trp 的识别。然而，[Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpa) 2 ] n由于非手性配体中的 -C–C– 系链而产生阶梯式构象；尽管bpea具有识别效果，但识别效果并不理想。因此，两种CMOF的手性识别源于手性和非手性配体之间的协同效应。 这项工作表明，非手性配体在确定对映体歧视方面也至关重要，并为设计手性材料开辟了一条新途径。
更新日期：2024-08-13
中文翻译：
手性金属有机框架中非手性配体调节的增强对映选择性歧视
对映选择性识别是手性金属有机框架（CMOF）中手性连接体的基本特性。然而，阐明由非手性连接体定制的有效对映选择性歧视对于解释手性识别机制和效率仍然具有挑战性。这里，由不同的非手性配体合成了具有完全不同对映选择性识别的两个CMOF（[Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpa) 2 ] n和[Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpe) 2 ] n )，并且相同的手性配体。 CMOF的对映选择性识别无疑与l -Phe有关，其与Trp对映体的氢键不同。然而，电化学信号微弱且未分化。 [Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpe) 2 ] n与非手性配体中的 -C=C– 系链产生扁平的共面构象。扁平的非手性 bpee 配体与其周围的手性苯丙氨酸分子通过多重 π-π 堆积和氢键相互作用，共同形成手性传感器，促进l -Trp 的识别。然而，[Zn 2 ( l -Phe) 2 (bpa) 2 ] n由于非手性配体中的 -C–C– 系链而产生阶梯式构象；尽管bpea具有识别效果，但识别效果并不理想。因此，两种CMOF的手性识别源于手性和非手性配体之间的协同效应。 这项工作表明，非手性配体在确定对映体歧视方面也至关重要，并为设计手性材料开辟了一条新途径。
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