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Enantioselective One-Pot Synthesis of Cyclopropane-Fused Tetrahydroquinolines via a Ru-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanation
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-07-24 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02416 Tetsuya Tsujihara 1 , Koki Nishino 1 , Wakaba Miura 1 , Ayumi Chiba 1 , Wakana Hayashi 1 , Chika Yoshida 1 , Tsunayoshi Takehara 2 , Takeyuki Suzuki 2 , Tomikazu Kawano 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-07-24 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c02416 Tetsuya Tsujihara 1 , Koki Nishino 1 , Wakaba Miura 1 , Ayumi Chiba 1 , Wakana Hayashi 1 , Chika Yoshida 1 , Tsunayoshi Takehara 2 , Takeyuki Suzuki 2 , Tomikazu Kawano 1
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A highly enantioselective one-pot synthesis of cyclopropane-fused tetrahydroquinolines bearing carbonyl functionalities, which are difficult to synthesize using conventional methods, is reported. Employing readily accessible alkene-tethered anthranilaldehydes, hydrazone formation and subsequent Ru-catalyzed intramolecular cyclopropanation furnish the desired products in ≤87% yield and ≤95% ee under mild conditions. Various anthranilaldehydes, functionalized alkenes, and N-aryl sulfonyl groups are tolerated, and a series of synthetic transformations were conducted to demonstrate the practical utility.
中文翻译：
通过 Ru 催化的分子内环丙烷化对映选择性一锅法合成环丙烷稠合四氢喹啉
报道了一种高度对映选择性的一锅法合成带有羰基官能团的环丙烷稠合四氢喹啉，这种化合物很难用传统方法合成。采用易于获得的烯烃系邻邻氨基苯甲醛、腙形成和随后的钌催化的分子内环丙烷化，在温和条件下以≤87%的产率和≤95%的ee提供了所需的产物。可以耐受各种邻氨基苯甲醛、官能化烯烃和N-芳基磺酰基，并进行了一系列合成转化以证明其实际用途。
更新日期：2024-07-24
中文翻译：
通过 Ru 催化的分子内环丙烷化对映选择性一锅法合成环丙烷稠合四氢喹啉
报道了一种高度对映选择性的一锅法合成带有羰基官能团的环丙烷稠合四氢喹啉，这种化合物很难用传统方法合成。采用易于获得的烯烃系邻邻氨基苯甲醛、腙形成和随后的钌催化的分子内环丙烷化，在温和条件下以≤87%的产率和≤95%的ee提供了所需的产物。可以耐受各种邻氨基苯甲醛、官能化烯烃和N-芳基磺酰基，并进行了一系列合成转化以证明其实际用途。
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