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Electrochemical Cyclization of o-Aminyl Azobenzenes: Roles of Aldehydes in N–N Bond Cleavage
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-07-22 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01828 Anni Li 1 , Anna Gao 1 , Kangjia Chen 1 , Hongji Li 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-07-22 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01828 Anni Li 1 , Anna Gao 1 , Kangjia Chen 1 , Hongji Li 1
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Direct functionalization of azobenzenes provides an approach to obtaining valuable molecules in synthetic chemistry. However, an efficient method for the cleavage of the N═N bond of azobenzenes, which is a key process for this transformation, is still lacking. We herein disclose an electrochemical reduction-induced cyclization of azobenzenes with aldehydes via N═N bond cleavage. This electrochemical cyclization of azobenzenes proceeds well in the absence of any transition metals or external chemical oxidants, leading to the formation of N-protected benzimidazoles in moderate to good yields.
中文翻译：
邻氨基偶氮苯的电化学环化：醛在 N-N 键断裂中的作用
偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。
更新日期：2024-07-22
中文翻译：
邻氨基偶氮苯的电化学环化：醛在 N-N 键断裂中的作用
偶氮苯的直接官能化提供了一种在合成化学中获得有价值分子的方法。然而，偶氮苯N=N键的断裂是这一转变的关键过程，目前仍缺乏有效的方法。我们在此公开了偶氮苯与醛通过N=N键断裂的电化学还原诱导的环化。偶氮苯的电化学环化在没有任何过渡金属或外部化学氧化剂的情况下进行良好，导致以中等至良好的产率形成N-保护的苯并咪唑。
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