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全合成促进灰绿素生物合成中 C-S 键形成 P450 的体外重建
Journal of the American Chemical Society ( IF 14.4 ) Pub Date : 2024-07-23 , DOI: 10.1021/jacs.4c06080 Carter N Stout 1, 2 , Hans Renata 1
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Griseoviridin 是一种来自链霉菌的 A 族链霉素天然产物，具有广谱抗菌活性。它是一种杂合聚酮化合物-非核糖体肽，包含 23 元大环、嵌入的恶唑基序和具有独特烯-硫醇键的大环内酯。最近对灰绿素生物合成基因簇的分析表明，SgvP（一种细胞色素 P450 单加氧酶）参与了关键 C-S 键的后期安装。虽然遗传和晶体学实验提供了间接证据来支持这一假设，但 SgvP 的确切功能从未得到生化证实。在此，我们报告了前灰绿素的聚合全合成，前灰绿素是 P450 SgvP 的推定底物，也是灰绿素的前体。我们的策略的特点是通过连续肽偶联和 Stille 大环化连接的两个片段的简洁和快速组装。然后，利用预灰绿素，可以在体外验证 SgvP 在灰绿素生物合成过程中作为 C-S 键形成 P450，最终实现灰绿素的九步化学酶合成。
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