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Lignin Peroxidase-Catalyzed Selective Cleavage of C–C Bonds in Lignin at Room Temperature
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2024-07-24 , DOI: 10.1021/acscatal.4c03469 Trang Vu Thien Nguyen 1 , Saerona Kim 2 , Chang Geun Yoo 3, 4 , Joon Weon Choi 5, 6 , Gyu Leem 2, 4 , Yong Hwan Kim 1, 7
ACS Catalysis ( IF 11.3 ) Pub Date : 2024-07-24 , DOI: 10.1021/acscatal.4c03469 Trang Vu Thien Nguyen 1 , Saerona Kim 2 , Chang Geun Yoo 3, 4 , Joon Weon Choi 5, 6 , Gyu Leem 2, 4 , Yong Hwan Kim 1, 7
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Selective oxidative cleavage of C–C linkages is a challenge for chemical transformations including lignin depolymerization. This study reports recombinant Phanerochaete chrysosporium lignin peroxidase isozyme 1 (PcLiP01)-catalyzed nonpolar C–C σ-bond cleavage in lignin model compounds (LMCs), dehydrogenative polymer (DHP), and real milled wood lignin (MWL) to produce a targeted value-added aromatic compound, 2,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone (DMBQ) under mild conditions. Notably, according to pH-dependent redox reactions with both phenolic and nonphenolic LMCs, Caryl–Cα cleavage products of the LMCs were dominant under low pH ∼ 3 compared to pH ∼ 5. Furthermore, the oxidative conversion of DHP and MWL using PcLiP01 showed 12 and 5 mg/gsubstrate yields of DMBQ, respectively. These findings offer an approach to support a C–C bond cleavage reaction with less-reactive nonphenolic LMCs and provide valuable insights into the oxidative conversion of lignin to the value-added chemical DMBQ with PcLiP01.
中文翻译：
木质素过氧化物酶催化室温下木质素中 C-C 键的选择性断裂
C-C 键的选择性氧化断裂对于包括木质素解聚在内的化学转化来说是一个挑战。本研究报告了重组原毛平革菌木质素过氧化物酶同工酶 1 (PcLiP01) 催化木质素模型化合物 (LMC)、脱氢聚合物 (DHP) 和真实磨碎木材木质素 (MWL) 中的非极性 C-C σ 键裂解，产生目标值-在温和条件下添加芳香族化合物2,6-二甲氧基-1,4-苯醌(DMBQ)。值得注意的是，根据酚类和非酚类 LMC 的 pH 依赖性氧化还原反应，与 pH ～ 5 相比，LMC 的 C芳基–C α裂解产物在低 pH ～ 3 下占主导地位。此外，使用 PcLiPO1 进行 DHP 和 MWL 的氧化转化显示 DMBQ底物产量分别为 12 和 5 mg/g。这些发现提供了一种支持反应性较低的非酚类 LMC 发生 C-C 键断裂反应的方法，并为利用 PcLiP01 将木质素氧化转化为增值化学品 DMBQ 提供了宝贵的见解。
更新日期：2024-07-24
中文翻译：
木质素过氧化物酶催化室温下木质素中 C-C 键的选择性断裂
C-C 键的选择性氧化断裂对于包括木质素解聚在内的化学转化来说是一个挑战。本研究报告了重组原毛平革菌木质素过氧化物酶同工酶 1 (PcLiP01) 催化木质素模型化合物 (LMC)、脱氢聚合物 (DHP) 和真实磨碎木材木质素 (MWL) 中的非极性 C-C σ 键裂解，产生目标值-在温和条件下添加芳香族化合物2,6-二甲氧基-1,4-苯醌(DMBQ)。值得注意的是，根据酚类和非酚类 LMC 的 pH 依赖性氧化还原反应，与 pH ～ 5 相比，LMC 的 C芳基–C α裂解产物在低 pH ～ 3 下占主导地位。此外，使用 PcLiPO1 进行 DHP 和 MWL 的氧化转化显示 DMBQ底物产量分别为 12 和 5 mg/g。这些发现提供了一种支持反应性较低的非酚类 LMC 发生 C-C 键断裂反应的方法，并为利用 PcLiP01 将木质素氧化转化为增值化学品 DMBQ 提供了宝贵的见解。
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