当前位置：
X-MOL 学术
›
Org. Chem. Front.
›
论文详情
Our official English website, www.x-mol.net, welcomes your
feedback! (Note: you will need to create a separate account there.)
Ligand-assisted manganese-enabled direct C–H difluoromethylation of arenes
Organic Chemistry Frontiers ( IF 4.6 ) Pub Date : 2024-07-10 , DOI: 10.1039/d4qo00786g Kehan Zhou 1 , Shuang Xia 1 , Yuheng Xiao 1 , Zhibin Huang 1 , Jingyu Zhang 2 , Yingsheng Zhao 1
Organic Chemistry Frontiers ( IF 4.6 ) Pub Date : 2024-07-10 , DOI: 10.1039/d4qo00786g Kehan Zhou 1 , Shuang Xia 1 , Yuheng Xiao 1 , Zhibin Huang 1 , Jingyu Zhang 2 , Yingsheng Zhao 1
Affiliation
|
The incorporation of a difluoromethyl group within an aromatic ring is highly desirable. However, studies on direct C–H difluoromethylation reactions of arenes have been sparsely reported in the literature. Therefore, in this work, a light-induced Mn-enabled DavePhos-promoted direct C–H difluoromethylation reaction of general arenes has been explored in detail using ArSO2CF2Br with variable characteristics as the coupling partner under mild conditions. Various arenes and bioactive molecules were all well tolerated, producing the resultant products in moderate to high yields. Preliminary mechanistic studies suggested that Mn2(CO)10 could not only mediate the halogen-atom transfer process (XAT) to provide active ArSO2CF2˙ radicals but also coordinate with the arenes through π-complexation to activate the aromatic ring. This facilitated the reaction between the aromatic ring and the ArSO2CF2˙ radical.
中文翻译：
配体辅助的锰使芳烃直接 C-H 二氟甲基化
在芳环内引入二氟甲基是非常理想的。然而，关于芳烃直接C-H二氟甲基化反应的研究在文献中报道很少。因此，在这项工作中，使用 ArSO 2 CF 2 Br 和可变的条件，详细探索了光诱导的 Mn 启用的 DavePhos 促进的一般芳烃的直接 C-H 二氟甲基化反应。在温和条件下作为偶联伙伴的特性。各种芳烃和生物活性分子均具有良好的耐受性，从而以中等到高产率生产所得产品。初步机理研究表明Mn 2 (CO) 10 不仅可以介导卤素原子转移过程(XAT)以提供活性ArSO 2 CF 2 ˙自由基还可以通过π-络合与芳烃配位以激活芳环。这促进了芳环和ArSO 2 CF 2 ˙自由基之间的反应。
更新日期：2024-07-10
中文翻译：
配体辅助的锰使芳烃直接 C-H 二氟甲基化
在芳环内引入二氟甲基是非常理想的。然而，关于芳烃直接C-H二氟甲基化反应的研究在文献中报道很少。因此，在这项工作中，使用 ArSO 2 CF 2 Br 和可变的条件，详细探索了光诱导的 Mn 启用的 DavePhos 促进的一般芳烃的直接 C-H 二氟甲基化反应。在温和条件下作为偶联伙伴的特性。各种芳烃和生物活性分子均具有良好的耐受性，从而以中等到高产率生产所得产品。初步机理研究表明Mn 2 (CO) 10 不仅可以介导卤素原子转移过程(XAT)以提供活性ArSO 2 CF 2 ˙自由基还可以通过π-络合与芳烃配位以激活芳环。这促进了芳环和ArSO 2 CF 2 ˙自由基之间的反应。
京公网安备 11010802027423号