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Direct Aromatic Nitrosation Using 2-Methoxyethyl Nitrite as a NO Cation Source
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-06-26 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01856 Airu Hashidoko 1 , Taku Kitanosono 1 , Yasuhiro Yamashita 1 , Shu Kobayashi 1
Organic Letters ( IF 4.9 ) Pub Date : 2024-06-26 , DOI: 10.1021/acs.orglett.4c01856 Airu Hashidoko 1 , Taku Kitanosono 1 , Yasuhiro Yamashita 1 , Shu Kobayashi 1
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This work presents an acid-free method for aromatic nitrosation using 2-methoxyethyl nitrite (MOE-ONO). While originally developed as a NOx radical source in our group, we demonstrate the utility of MOE-ONO as a NO cation source for aromatic electrophilic nitrosation. This method successfully nitrosates phenols, naphthols, and other pronucleophiles, completely suppressing undesired nitration by NOx radicals. Notably, it enables nitrosation of acid-sensitive substrates, which has been difficult to achieve with existing protocols.
中文翻译：
使用亚硝酸 2-甲氧基乙酯作为 NO 阳离子源的直接芳香亚硝化
这项工作提出了一种使用亚硝酸 2-甲氧基乙酯 (MOE-ONO) 进行芳族亚硝化的无酸方法。虽然我们小组最初开发的是 NO x自由基源，但我们证明了 MOE-ONO 作为芳香族亲电亚硝化的 NO 阳离子源的实用性。该方法成功地将苯酚、萘酚和其他亲核试剂亚硝化，完全抑制 NO x自由基引起的不需要的硝化。值得注意的是，它能够实现酸敏感底物的亚硝化，这是现有方案难以实现的。
更新日期：2024-06-26
中文翻译：
使用亚硝酸 2-甲氧基乙酯作为 NO 阳离子源的直接芳香亚硝化
这项工作提出了一种使用亚硝酸 2-甲氧基乙酯 (MOE-ONO) 进行芳族亚硝化的无酸方法。虽然我们小组最初开发的是 NO x自由基源，但我们证明了 MOE-ONO 作为芳香族亲电亚硝化的 NO 阳离子源的实用性。该方法成功地将苯酚、萘酚和其他亲核试剂亚硝化，完全抑制 NO x自由基引起的不需要的硝化。值得注意的是，它能够实现酸敏感底物的亚硝化，这是现有方案难以实现的。
京公网安备 11010802027423号